5,6-difluoro-4,7-bis(4-(2-ethylhexyl)-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole | 1293389-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 5,6-difluoro-4,7-bis(4-(2-ethylhexyl)-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 5,6-Difluoro-4,7-bis-(4-(2-ethylhexyl)-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-bis[4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl]-5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1293389-30-6
• 化学式: C₃₀H₃₈F₂N₂S₃
• 分子量: 560.84
• InChiKey: WWQFHWUDNGNHQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-difluoro-4,7-bis(4-(2-ethylhexyl)-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到5,6-二氟-4,7-双(5-溴-4-(2-乙基己基)-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  开发氟化苯并噻二唑作为效率为7％的聚合物太阳能电池的结构单元

  摘要：

  高能聚合物：将氟化苯并噻二唑掺入用于高性能太阳能电池的聚合物中。与非氟化类似物1相比，模型聚合物2的HOMO和LUMO能级降低，并且带隙相似。源自1的本体异质结器件显示出7.2％的高功率转换效率（1代表5.0％）。

  DOI：

  10.1002/anie.201005451
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氟-2-硝基苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 5,6-difluoro-4,7-bis(4-(2-ethylhexyl)-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  开发氟化苯并噻二唑作为效率为7％的聚合物太阳能电池的结构单元

  摘要：

  高能聚合物：将氟化苯并噻二唑掺入用于高性能太阳能电池的聚合物中。与非氟化类似物1相比，模型聚合物2的HOMO和LUMO能级降低，并且带隙相似。源自1的本体异质结器件显示出7.2％的高功率转换效率（1代表5.0％）。

  DOI：

  10.1002/anie.201005451

文献信息

• Effects of conformational symmetry in conjugated side chains on intermolecular packing of conjugated polymers and photovoltaic properties
  作者：Jisoo Shin、Min Kim、Jaewon Lee、Donghun Sin、Heung Gyu Kim、Hyeongjin Hwang、Kilwon Cho

  DOI：10.1039/c5ra21602h

  日期：——

  mobility, apparently by increasing the extent of packing between the polymer chains. Power conversion efficiency (PCE) values of photovoltaic devices fabricated using these conjugated polymers were strongly related to the light absorbance and crystallinity in a film of the blend of polymer and [6,6]-phenyl C71-butyric acid methyl ester (PC71BM). PBDT2FBT-Ph showed effective light absorption, an optimum morphology

  将共轭侧链引入到二维（2D）共轭聚合物的骨架上已被用于调节聚合物的光电特性和有机光伏的形态特性。为了研究共轭侧链的构象对称性的影响，两个苯并[1,2- b：3,4- b合成基于']二噻吩（BDT）的衍生物，其中一个具有不对称的烷氧基噻吩基（Th）侧链，另一个具有对称的烷氧基苯基（Ph）侧链作为供体单元，并与氟化苯并噻二唑（2FBT）共聚。选择这两个侧链是因为它们的结构之间存在明显差异，并且发现它们会影响这些BDT聚合物的固有特性。观察到将对称的共轭侧链引入聚合物的共轭主链可以改善光收集和电荷载流子迁移率，这显然是通过增加聚合物链之间的堆积程度来实现的。71-丁酸甲酯（PC 71 BM）。PBDT2FBT-Ph表现出有效的光吸收，我们认为最佳形态是由于共轭Ph侧链的对称性，最大PCE为6.23％，开路电压为0.83 V，短路电流密度为11.33mA cm -2，填充率为66.3％。这些结果表
• Novel donor–acceptor polymers containing o-fluoro-p-alkoxyphenyl-substituted benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene units for polymer solar cells with power conversion efficiency exceeding 9%
  作者：Ning Wang、Weichao Chen、Wenfei Shen、Linrui Duan、Meng Qiu、Junyi Wang、Chunming Yang、Zhengkun Du、Renqiang Yang

  DOI：10.1039/c6ta03709g

  日期：——

  In this work, a new electron-rich building block, o-fluoro-p-alkoxyphenyl-substituted benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene (BDT) unit, has been used to construct donor (D)–acceptor (A) conjugated copolymers with electron-deficient units 5,6-difluoro-4,7-di(4-(2-ethylhexyl)-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole (C8DTBTff) and 5,6-difluoro-4,7-di(4-hexyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole (C6DTBTff), named P-o-FBDTP-C8DTBTff

  在这项工作中，一种新的富含电子的结构单元，即邻氟-对-烷氧基苯基取代的苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDT）单元，已被用于构建供体（D ）-受体（A）与缺电子单元5,6-二氟-4,7-二（4-（2-乙基己基）-2-噻吩基）-2,1,3-苯并噻二唑（C8DTBTff）和5的共轭共聚物，6-二氟-4,7-二（4-己基-2-噻吩基）-2,1,3-苯并噻二唑（C6DTBTff），分别命名为P - o -FBDTP-C8DTBTff（P2）和P - o -FBDTP-C6DTBTff （P3）。实验结果表明氟在邻位基团中的掺入烷氧基苯基取代的BDT单元的正位置可以使其所得的聚合物有效地调节能级并改善衍生的本体异质结层的迁移率，从而导致P2的功率转换效率（PCE）更高（8.10％）。此外，用己基链取代DTBTff单元上的2-乙基己基链可以改善聚合物共轭主链的平面度，这使得P3 / PC
• An efficient strategy to supervise absorption, mobility, morphology of photovoltaic molecule by inserting a D-A unit
  作者：Ziqian Gu、Jiali Guo、Rulin Hao、Zixuan Lin、Yu Qian、Chao Ma、Yankai Fan、Xiaoyuan Deng、Guangjun Zhang、Wenhong Peng、Hao Xia、Qiang Peng、Weiguo Zhu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.03.050

  日期：2019.7

  molecules in the active layer have a crucial influence on photovoltaic properties of organic solar cells. In this work, we design an A1-(D-A)2-D-A1 type oligomer DRCN4FBT on the basis of an A1-D-A-D-A1 type small molecule DRCN2FBT by inserting D-A unit. It is found that oligomer DRCN4FBT exhibits wider absorption spectrum and higher carrier mobility and better morphology than small molecule DRCN2FBT

  活性层中分子的吸收，迁移率和形态对有机太阳能电池的光伏性能具有至关重要的影响。在这项工作中，我们通过插入DA单元，在A 1 -DADA 1型小分子DRCN2FBT的基础上设计A 1-（DA）2 -DA 1型低聚物DRCN4FBT 。发现在使用富勒烯PC 71的活性层中，低聚物DRCN4FBT表现出比小分子DRCN2FBT宽的吸收光谱和更高的载流子迁移率以及更好的形态。BM为受体。通过在DRCN2FBT中插入DA单元，可以很好地监控活性层中DRCN4FBT的吸收，能级，迁移率和形态。结果，与基于DRCN2FBT / PC 71 BM的器件相比，基于DRCN4FBT / PC 71 BM的有机太阳能电池的功率转换效率和短路电流密度提高了约20％。这表明简单地增加小分子中的DA单元以构建低聚物是改善光伏性质的有效策略。
• Two-Dimensionally Extended π-Conjugation of Donor–Acceptor Copolymers via Oligothienyl Side Chains for Efficient Polymer Solar Cells
  作者：Jaewon Lee、Joo-Hyun Kim、Byungho Moon、Heung Gyu Kim、Min Kim、Jisoo Shin、Hyeongjin Hwang、Kilwon Cho

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b00056

  日期：2015.3.24

  A series of two-dimensional conjugated polymers containing p-conjugated oligothienyl side chains, namely PBDT2FBT-T1, PBDT2FBT-T2, PBDT2FBT-T3, and PBDT2FBT-T4, was designed and synthesized to investigate the effect of two-dimensionally extended pi-conjugation on the polymer solar cell (PSC) performance. The oligothienyl units introduced into the side chains significantly affect the optoelectronic properties of the parent polymers as well as the performances of the resulting solar cell devices by altering the molecular arrangement and packing, crystalline behavior, and microstructure of the polymer:PC71BM blend films. The crystallinity and blend morphology of the polymers can be systematically controlled by tuning the pi-conjugation length of side chains; PBDT2FBT-T3 exhibited the most extended UV/vis light absorption band and the highest charge mobility, leading to a high short-circuit current density up to 12.5 mA cm(-2) in the relevant PSCs. The PBDT2FBT-T3:PC71BM-based PSC exhibited the best power conversion efficiency of 6.48% among this series of polymers prepared without the use of processing additives or post-treatments. These results provide a new possibility and valuable insight into the development of efficient medium-bandgap polymers for use in organic solar cells.
• Fluorinated Benzothiadiazole-Based Conjugated Polymers for High-Performance Polymer Solar Cells without Any Processing Additives or Post-treatments
  作者：Ning Wang、Zheng Chen、Wei Wei、Zhenhua Jiang

  DOI：10.1021/ja409881g

  日期：2013.11.13

  Thanks to their many favorable advantages, polymer solar cells exhibit great potential for next-generation clean energy sources. Herein, we have successfully designed and synthesized a series of new fluorinated benzothiadiazole-based conjugated copolymers PBDTTEH-DT(H)BTff (P1), PBDTTEH-DT(EH)BTff (P2), and PBDTHDO-DT(H)BTff (P3). The power conversion efficiencies of 4.46, 6.20, and 8.30% were achieved for P1-, P2-, and P3-based devices within similar to 100 nm thickness active layers under AM 1.5G illumination without any processing additives or post-treatments, respectively. The PCE of 8.30% for P3 is the highest value for the reported traditional single-junction polymer solar cells via a simple fabrication architecture without any additives or post-treatments. In addition, it is noteworthy that P3 also allows making high efficient polymer solar cells with high PCEs of 7.27 and 6.56% under the same condition for similar to 200 and similar to 300 nm thickness active layers, respectively. Excellent photoelectric properties and good solubility make polymer P3 become an alternative material for high-performance polymer solar cells.