2-(4-bromophenyl)benzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one | 944719-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)benzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)benzo[1,2-d]isoselenazole-3-one；2-(4-Bromophenyl)-1,2-benzoselenazol-3-one
• CAS: 944719-58-8
• 化学式: C₁₃H₈BrNOSe
• 分子量: 353.077
• InChiKey: GHQJDYHRUPGTGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C
• 沸点：
  462.4±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)benzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以17%的产率得到2,2'-diselenobis[N-(4-bromophenyl)benzamide]
  参考文献：
  名称：

  生物活性二芳基二硒化物的水依赖性合成

  摘要：

  开发了一种新的一步法合成二芳基二硒化物。碘代苯甲酰胺与二硒化二锂的反应可以通过水的存在来控制，提供了一种简单有效的方案来获得苯并异硒唑酮或二芳基二硒化物。获得了一系列 N-芳基依布硒啉衍生物和相应的二硒化物。所有合成的化合物都作为抗氧化剂和细胞毒剂进行了体外测试。N-(2,3,4-三甲氧基苯基)benzisoselenazol-3(2H)-one 是最好的体外抗氧化剂，相应的二硒化物是对前列腺癌细胞系 DU145 最有效的细胞毒剂，对健康前列腺细胞系 PNT1A 无活性。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.311
• 作为产物：
  描述：

  双（2-羧基苯基）二硒化物 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)benzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  生物活性二芳基二硒化物的水依赖性合成

  摘要：

  开发了一种新的一步法合成二芳基二硒化物。碘代苯甲酰胺与二硒化二锂的反应可以通过水的存在来控制，提供了一种简单有效的方案来获得苯并异硒唑酮或二芳基二硒化物。获得了一系列 N-芳基依布硒啉衍生物和相应的二硒化物。所有合成的化合物都作为抗氧化剂和细胞毒剂进行了体外测试。N-(2,3,4-三甲氧基苯基)benzisoselenazol-3(2H)-one 是最好的体外抗氧化剂，相应的二硒化物是对前列腺癌细胞系 DU145 最有效的细胞毒剂，对健康前列腺细胞系 PNT1A 无活性。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.311

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Antioxidant Activity of Some Ebselen Analogues
  作者：Krishna P. Bhabak、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/chem.200601584

  日期：2007.5.25

  performed on these systems to understand the effects of various substituents on the (77)Se NMR chemical shifts; these results have been compared with the experimental data. The experimental and theoretical results suggest that the presence of a phenyl substituent on the nitrogen atom is important for the antioxidant activity of ebselen. While ebselen and its analogues are poor catalysts in aromatic thiol assays

  描述了抗炎有机硒药物ebselen的几种类似物的简单合成途径。这些化合物的特征在于（1）H，（13）C和（77）Se NMR光谱学和质谱技术，在某些情况下，还通过单晶X射线衍射研究。谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样的抗氧化活性已通过使用H（2）O（2），tBuOOH和Cum-OOH作为底物和苯硫酚（PhSH，4-Me-C（6）H（4）进行了研究SH）和谷胱甘肽（GSH）作为共底物。已在这些系统上进行了密度泛函理论（DFT）计算，以了解各种取代基对（77）Se NMR化学位移的影响。这些结果已经与实验数据进行了比较。实验和理论结果表明，氮原子上存在苯基取代基对于依布硒啉的抗氧化活性很重要。尽管依布硒仑及其类似物在芳香族硫醇测定中是较差的催化剂，但当将GSH用作共底物时，这些化合物表现出较高的GPx活性。ebselen类似物在芳族硫醇如PhSH和4-Me-C（6）H（4）SH的存在下催化活性差可
• Discovery and Mechanism of SARS-CoV-2 Main Protease Inhibitors
  作者：Sarah Huff、Indrasena Reddy Kummetha、Shashi Kant Tiwari、Matthew B. Huante、Alex E. Clark、Shaobo Wang、William Bray、Davey Smith、Aaron F. Carlin、Mark Endsley、Tariq M. Rana

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00566

  日期：2022.2.24

  coronavirus 2 (SARS-CoV-2), presents an urgent public health crisis. Without available targeted therapies, treatment options remain limited for COVID-19 patients. Using medicinal chemistry and rational drug design strategies, we identify a 2-phenyl-1,2-benzoselenazol-3-one class of compounds targeting the SARS-CoV-2 main protease (Mpro). FRET-based screening against recombinant SARS-CoV-2 Mpro identified

  一种新的冠状病毒——严重急性呼吸综合征冠状病毒2（SARS-CoV-2）的出现，提出了紧迫的公共卫生危机。如果没有可用的靶向治疗，COVID-19 患者的治疗选择仍然有限。使用药物化学和合理的药物设计策略，我们确定了针对 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro )的 2-phenyl-1,2-benzoselenazol-3-one 类化合物。基于 FRET 的重组 SARS-CoV-2 M pro筛选确定了六种抑制蛋白水解的化合物，IC 50值为纳摩尔。预孵育稀释实验和分子对接确定了对 SARS-CoV-2 M pro的抑制作用可以通过共价或非共价机制发生，并确定铅 E04竞争性抑制 M pro 。铅 E24 以纳摩尔 EC 50值 (844 nM) 抑制 SARS-CoV-2 感染的 Vero E6 细胞中的病毒复制，并进一步证实会损害 SARS-CoV-2 在人肺上皮细胞和人诱导的多能干细胞中的复制-衍生的
• Highly efficient synthesis and antioxidant capacity of N-substituted benzisoselenazol-3(2H)-ones
  作者：Agata J. Pacuła、Jacek Ścianowski、Krzysztof B. Aleksandrzak

  DOI：10.1039/c4ra08631g

  日期：——

  A new, general one step synthesis of N-substituted benzisoselenazol-3(2H)-ones based on the reaction of o-iodobenzamides with lithium diselenide, is described. A series of alkyl and aryl derivatives was obtained in high yields (up to 98%). Their GPx-like antioxidant activity, tested by NMR, showed a significantly higher activity than ebselen.

  描述了一种基于邻碘苯甲酰胺与二硒化锂反应的 N-取代苯并异硒唑-3(2H)-酮的新型通用一步合成方法。以高收率（高达98%）获得了一系列烷基和芳基衍生物。通过核磁共振测试，它们的类 GPx 抗氧化活性显着高于依布硒啉。
• Mechanistic investigations on the efficient catalytic decomposition of peroxynitrite by ebselen analogues
  作者：Krishna P. Bhabak、Amit A. Vernekar、Surendar R. Jakka、Gouriprasanna Roy、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1039/c0ob01234c

  日期：——

  In this study, ebselen and its analogues are shown to be catalysts for the decomposition of peroxynitrite (PN). This study suggests that the PN-scavenging ability of selenenyl amides can be enhanced by a suitable substitution at the phenyl ring in ebselen. Detailed mechanistic studies on the reactivity of ebselen and its analogues towards PN reveal that these compounds react directly with PN to generate highly unstable selenoxides that undergo a rapid hydrolysis to produce the corresponding seleninic acids. The selenoxides interact with nitrite more effectively than the corresponding seleninic acids to produce nitrate with the regeneration of the selenenyl amides. Therefore, the amount of nitrate formed in the reactions mainly depends on the stability of the selenoxides. Interestingly, substitution of an oxazoline moiety on the phenyl ring stabilizes the selenoxide, and therefore, enhances the isomerization of PN to nitrate.

  本研究表明，依布硒及其类似物是分解过氧化亚硝酸盐（PN）的催化剂。这项研究表明，通过在依布硒的苯基环上进行适当的取代，可以增强硒基酰胺对过氧化亚硝酸盐的清除能力。对依布硒及其类似物与 PN 反应的详细机理研究表明，这些化合物直接与 PN 反应生成极不稳定的硒氧化物，这些硒氧化物经过快速水解生成相应的硒酸。与相应的硒酸相比，硒氧化物能更有效地与亚硝酸盐相互作用，生成硝酸盐，同时硒基酰胺再生。因此，反应中形成的硝酸盐量主要取决于硒氧化物的稳定性。有趣的是，在苯基环上取代一个噁唑啉分子可以稳定硒氧化物，从而提高 PN 向硝酸盐的异构化。
• Selenylation Chemistry Suitable for On‐Plate Parallel and On‐DNA Library Synthesis Enabling High‐Throughput Medicinal Chemistry
  作者：Hongtao Xu、Yan Wang、Hewei Dong、Yiyuan Zhang、Yuang Gu、Shuning Zhang、Yu Meng、Jie Li、Xiao Jie Shi、Qun Ji、Lili Liu、Peixiang Ma、Fei Ma、Guang Yang、Wei Hou

  DOI：10.1002/anie.202206516

  日期：2022.8.26

  A bioinspired clickable selenylation reaction of indole has been developed by using benzoselenazole as selenylation reagent under nonmetallic B(C6F5)3 catalysis. The practical application of the reaction has been well demonstrated in on-DNA and on-microplate parallel synthesis of indole-selenides.

  以苯并硒唑为硒化试剂，在非金属 B(C 6 F 5 ) 3催化下，开发了一种仿生可点击的吲哚可点击硒化反应。该反应的实际应用已在吲哚-硒化物的 DNA 上和微孔板上平行合成中得到很好的证明。