(4R,5R)-2-(acetylbenzylamino)-4,6-O-(R)-benzylidene-1-[(tert-butyl)amino]-4,5,6-trihydroxyhex-1-en-3-one | 1242533-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-2-(acetylbenzylamino)-4,6-O-(R)-benzylidene-1-[(tert-butyl)amino]-4,5,6-trihydroxyhex-1-en-3-one
• 英文别名: N-benzyl-N-[(Z)-1-(tert-butylamino)-3-[(2R,4R,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-oxoprop-1-en-2-yl]acetamide
• CAS: 1242533-15-8
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₅
• 分子量: 452.55
• InChiKey: URXRCPCQJDWXAA-XGPRZEOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁胺 、 2-N-acetyl-2-amino-1,5-anhydro-2-N-benzyl-4,6-O-(R)-benzylidene-2-deoxy-D-erythro-hex-1-en-3-ulose 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (4R,5R)-2-(acetylbenzylamino)-4,6-O-(R)-benzylidene-1-[(tert-butyl)amino]-4,5,6-trihydroxyhex-1-en-3-one 、 (4R,5R)-2-(acetylbenzylamino)-4,6-O-(R)-benzylidene-1-[(tert-butyl)amino]-4,5,6-trihydroxyhex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基糖基衍生物的合成及其向高度官能化的β-烯氨基酮的转化

  摘要：

  描述了使用 2-氨基糖衍生物作为前体合成 2-氨基糖的通用方法。新的 2-（氨基二取代）糖基主链的获得与苷元和氮取代基、起始氨基糖的 C-1、C-2 和 C-3 原子的构型以及所采用的氧化系统无关。已经研究了这些新的 2-氨基聚糖与胺的反应性。反应是用两种不同的 N-取代氨基糖醛和各种烷基胺和芳基胺进行的。通过该方法获得高度官能化的β-烯氨基酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000325