3-(o-toluidino)-2-(2-bromophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1464831-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(o-toluidino)-2-(2-bromophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• CAS: 1464831-51-3
• 化学式: C₂₁H₁₈BrN₃O
• 分子量: 408.297
• InChiKey: ZEPADGTYBPWXPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.37
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(o-toluidino)-2-(2-bromophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到5-o-tolylindazolo[3,2-b]quinazolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed intramolecular C–N bond formation reaction of 3-amino-2-(2-bromophenyl)dihydroquinazolinones: synthesis of indazolo[3,2-b]quinazolinones

  摘要：

  A copper-catalyzed intramolecular C-N bond formation reaction of 3-amino-2-(2-bromophenyl)dihydroquinazolinones has been developed for the synthesis of indazolo[3,2-b]quinazolinones in moderate to good yields. The structure of the newly synthesized indazolo[3,2-b]quinazolinones was unambiguously confirmed by X-ray single-crystal diffraction analysis. Moreover, a possible mechanism for the formation of indazolo[3,2-b]quinazolinones is discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.012
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基苯基)肼 在 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(o-toluidino)-2-(2-bromophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed intramolecular C–N bond formation reaction of 3-amino-2-(2-bromophenyl)dihydroquinazolinones: synthesis of indazolo[3,2-b]quinazolinones

  摘要：

  A copper-catalyzed intramolecular C-N bond formation reaction of 3-amino-2-(2-bromophenyl)dihydroquinazolinones has been developed for the synthesis of indazolo[3,2-b]quinazolinones in moderate to good yields. The structure of the newly synthesized indazolo[3,2-b]quinazolinones was unambiguously confirmed by X-ray single-crystal diffraction analysis. Moreover, a possible mechanism for the formation of indazolo[3,2-b]quinazolinones is discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.012