tert-butyl (1R,2S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-1-phenylcyclopropanecarboxylate | 1402169-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1R,2S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-1-phenylcyclopropanecarboxylate
• CAS: 1402169-22-5
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄
• 分子量: 363.413
• InChiKey: UDYBOPFNFMSYMM-HTAPYJJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基邻苯亚胺 、 2-重氮基-2-苯基乙酸叔丁酯酯 在 C₁₂H₁₄NO₂^(1-)*Na⁽¹⁺⁾ 、 C₃₆H₃₆Cl₂F₈Rh₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  外消旋二烯铑催化剂对富电子烯烃的不对称环丙烷化：手性中毒方法

  摘要：

  使用容易获得的外消旋（二烯）铑络合物与手性恶唑啉 - 苯酚配体组合实现芳基重氮乙酸酯对烯烃的不对称环丙烷化，该配体充当手性毒物并选择性地抑制催化剂的一种对映体。这种方法消除了合成手性催化剂的常见问题步骤。

  DOI：

  10.1039/d2cc01648f

文献信息

• Screening Rhodium Metallopeptide Libraries “On Bead”: Asymmetric Cyclopropanation and a Solution to the Enantiomer Problem
  作者：Ramya Sambasivan、Zachary T. Ball

  DOI：10.1002/anie.201202512

  日期：2012.8.20

  Searching with a beady eye: A high‐throughput, on‐bead screen of rhodium metallopeptide catalysts was developed in a 96‐well format for asymmetric cyclopropanation. Different sequences of natural L‐amino acids have been identified that produce opposite product enantiomers (see picture). In addition to styrene derivatives, high enantioselectivity is observed for vinyl ether and vinyl amine derivatives

  用大眼睛搜索：以96孔格式开发了高通量，金属铑金属铑催化剂的不对称环丙烷化筛。已鉴定出产生相反产物对映异构体的天然L-氨基酸的不同序列（参见图片）。除苯乙烯衍生物外，乙烯基醚和乙烯基胺衍生物的对映选择性也很高。