2-butoxy-1-iodo-3-oxa-4-phenyl-5-hexene | 166884-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-butoxy-1-iodo-3-oxa-4-phenyl-5-hexene
• 英文别名: 1-(1-Butoxy-2-iodoethoxy)prop-2-enylbenzene
• CAS: 166884-74-8
• 化学式: C₁₅H₂₁IO₂
• 分子量: 360.235
• InChiKey: UVCQZSIHWAAYEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butoxy-1-iodo-3-oxa-4-phenyl-5-hexene 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-4-(3-carbethoxy-3-butenyl)-5-phenyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的镍催化碳羰基化立体选择性合成取代的四氢呋喃和丁内酯

  摘要：

  2-碘-和2-溴乙基烯丙基醚经过高度非对映选择性的闭环反应，生成反式-4,5-二取代的内酯。与氧化后米氯过苯甲酸，反式-4,5-二取代的丁内酯（2-呋喃酮）前进以令人满意的总收率（45-56％;> 99％反式）各类取代的前体1（R 2 =苯基，ñ -己基或我-丙基）。使用环状2-碘缩醛作为闭环的前体会导致新的双环杂环，如6a和6b，具有高的内选择性（> 96％内）。一个还报道了吡咯烷的内选择性制备（内> 96％），尽管在这种情况下，由于锌的反应性低，只能有效地通过氘解法捕集中间体锌试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74404-2
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 1-苯基-2-丙烯-1-醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-butoxy-1-iodo-3-oxa-4-phenyl-5-hexene
  参考文献：
  名称：

  一种新的镍催化碳羰基化立体选择性合成取代的四氢呋喃和丁内酯

  摘要：

  2-碘-和2-溴乙基烯丙基醚经过高度非对映选择性的闭环反应，生成反式-4,5-二取代的内酯。与氧化后米氯过苯甲酸，反式-4,5-二取代的丁内酯（2-呋喃酮）前进以令人满意的总收率（45-56％;> 99％反式）各类取代的前体1（R 2 =苯基，ñ -己基或我-丙基）。使用环状2-碘缩醛作为闭环的前体会导致新的双环杂环，如6a和6b，具有高的内选择性（> 96％内）。一个还报道了吡咯烷的内选择性制备（内> 96％），尽管在这种情况下，由于锌的反应性低，只能有效地通过氘解法捕集中间体锌试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74404-2

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Heterocyclic Zinc Reagents via a Nickel-Catalyzed Radical Cyclization
  作者：Andrea Vaupel、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo960617s

  日期：1996.1.1

  Unsaturated iodo or bromo acetals of type 2 undergo a smooth cyclization mediated by diethylzinc (2 equiv) and Ni(acac)(2) as catalyst (2-5 mol %). These cyclizations proceed via a radical mechanism affording a (tetrahydrofuranylmethyl)zinc halide of type 1, which can be reacted with various electrophiles after a transmetalation with CuCN . 2LiCl. High stereoselectivities are usually observed in the ring closures, especially if monocyclic cyclization precursors are used. In these cases, bicyclic products of the endo-configuration are obtained with over 94% diastereoselectivity. The synthetic method has been extended to the preparation of a nitrogen heterocycle and over 98% pure trans-4,5-disubstituted gamma-butyrolactones. A short enantioselective synthesis of (-)-methylenolactocine (3) using the radical cyclization and a novel oxidation of alpha-silyl zinc peroxide as a key step is also described.