N-benzyl-(1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-1-oxonaphthalene-2-methyl)amine | 117356-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-benzyl-(1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-1-oxonaphthalene-2-methyl)amine
• 英文别名: 2-[(benzylamino)methyl]-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 117356-91-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: YXBQYFYLYUQDCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C
• 沸点：
  461.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-(1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-1-oxonaphthalene-2-methyl)amine 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 2,4-二甲基-3-戊酮 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 萘烷 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 2-methyl-7-propoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  5-脂氧合酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  基于对5-脂氧合酶的底物特异性和已知的反应立体化学过程，开发了酶活性位点的假设模型，并用于设计两种类型的5-脂氧合酶的选择性抑制剂。两种抑制剂类型均使用芳族环代替底物的（Z）-烯烃，并被设计为模拟花生四烯酸的非极性末端。一种抑制剂类型与已知的环氧合酶抑制剂类似，使用羧酸与酶的O结合中心相互作用，而另一种抑制剂则采用羟胺功能与预计在酶活性位点的酪氨酸或半胱氨酸自由基相互作用。 。选择性5-脂氧合酶抑制剂是7-（己氧基）萘-2-乙酸（1）和N-甲基；-N（7-丙氧基萘-2-乙基）羟胺（2）。讨论了两种抑制剂的构效关系。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710528
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 7-甲氧基-1-萘满酮 、 benzylamine hydrochloride 反应 2.0h， 以71%的产率得到N-benzyl-(1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-1-oxonaphthalene-2-methyl)amine
  参考文献：
  名称：

  5-脂氧合酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  基于对5-脂氧合酶的底物特异性和已知的反应立体化学过程，开发了酶活性位点的假设模型，并用于设计两种类型的5-脂氧合酶的选择性抑制剂。两种抑制剂类型均使用芳族环代替底物的（Z）-烯烃，并被设计为模拟花生四烯酸的非极性末端。一种抑制剂类型与已知的环氧合酶抑制剂类似，使用羧酸与酶的O结合中心相互作用，而另一种抑制剂则采用羟胺功能与预计在酶活性位点的酪氨酸或半胱氨酸自由基相互作用。 。选择性5-脂氧合酶抑制剂是7-（己氧基）萘-2-乙酸（1）和N-甲基；-N（7-丙氧基萘-2-乙基）羟胺（2）。讨论了两种抑制剂的构效关系。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710528

文献信息

• STRASSER, MICHAEL;COOPER, PHILIP;DEWALD, BEATRICE;PAYNE, TREVOR, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 5, C. 1156-1176
  作者：STRASSER, MICHAEL、COOPER, PHILIP、DEWALD, BEATRICE、PAYNE, TREVOR

  DOI：——

  日期：——