(E)-4-hydroxy-3-<(4-nitrophenyl)prop-2-enyl>-2H-1-benzopyran-2-one | 138188-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-3-<(4-nitrophenyl)prop-2-enyl>-2H-1-benzopyran-2-one
• CAS: 138188-49-5
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₅
• 分子量: 323.305
• InChiKey: KUTCJFWXARFDQZ-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  93.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,3'-<3-(4-nitrophenyl)-prop-2-enylidene>bis<4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one> 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到(E)-4-hydroxy-3-<(4-nitrophenyl)prop-2-enyl>-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的化学性质。部3的由3,3'- alkyiidene -4,4'-二羟基二[香豆素]的还原性断裂3-烷基-4-羟基香豆素的合成†

  摘要：

  在回流的MeOH中用NaBH 3 CN处理3,3'-亚烷基-4,4'-二羟基双[香豆素] 1，得到3-烷基-4-羟基香豆素2和4-羟基香豆素（3；方案1）。该反应可以通过在逆迈克尔反应中由氢捕获由1形成的亚烷基二价氰化物C来进行。这种复古迈克尔的反应1可能是生物学相关的。Diels-Alder暗示了还原片段化1 2中C的存在 和亚烷基色氨酸二烯C的亲核捕获，以及与3以外的香豆素的交叉实验（参见方案2）。的还原性断裂1允许的各种3-烷基-4-羟基香豆素的化疗和区域选择性合成2（参照表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740708