(2S,3R,Z)-tert-butyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-ethylidene-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate | 1402464-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3R,Z)-tert-butyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-ethylidene-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1402464-07-6
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₃Si
• 分子量: 355.593
• InChiKey: INADOHOXGUCDMK-FHFYFLQVSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,Z)-tert-butyl 4-ethylidene-2-(hydroxymethyl)-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到(2S,3R,Z)-tert-butyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-ethylidene-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  推测的路他霉素A的E-异构体的立体选择性全合成

  摘要：

  为了确定这种天然产物的正确的立体化学，进行了新颖的三肽提议的结构，荧光素霉素A的E-异构体的合成。开发的合成路线采用立体选择性Rh-催化的还原环化过程以在靶中产生关键的吡咯烷残基，以及Z-烯烃几何结构的立体有择的转化以形成所需的E-异构体。随后的酰胺偶联反应提供了所需的假定的路他霉素A的E-异构体。合成的E - 1a NMR数据与天然存在的路他霉素A的NMR数据比较表明，它们不是相同的物质，并且E与天然荧光素A相比，发现-1a对结肠癌细胞系HCT-116没有抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.092