N-benzyl-4-methylbenzenecarboximidamide hydrochloride salt | 116204-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-methylbenzenecarboximidamide hydrochloride salt
• CAS: 116204-79-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂*ClH
• 分子量: 260.766
• InChiKey: FNJKKTJWKZEVDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 N-benzyl-4-methylbenzenecarboximidamide hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  通过串联氧化重排和异氰酸酯消除反应，由N取代的Am合成仲酰胺

  摘要：

  在这项工作中，已经描述了将N-取代的idine转化为仲酰胺的有效串联过程。该过程涉及Ñ通过与双衬底的反应-acylurea形成（酰氧基）（苯基）-λ 3 -iodane随后的异氰酸酯的消除。通过与羧酸的配体交换从可商购的二乙酸苯基碘（III）苯乙酸[PhI（OAc）2（PIDA）]获得高碘烷试剂。该ñ预取代的idine底物很容易从容易获得的腈中合成。该方法适用于基于脂族和（杂）芳族胺的仲酰胺合成，包括由位阻酸和胺组成的挑战性酰胺。而且，该方案允许将目标酰胺（基于苯胺）中的空间体积与电子缺乏结合起来。基于涉及羧酸和胺的经典缩合反应，这样的化合物难以有效地合成。总体而言，在脂肪族和（杂）芳族体系中，合成方案都能将腈转化为仲酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400648

文献信息

• Reactions of 3-aryl-5-methyl-1,2,4-oxadiazoles with benzyl alcohol and with benzylamine
  作者：Jonathan W. Brown、Dennis W. Clack、David A. Wilson

  DOI：10.1039/p29880000117

  日期：——

  When heated with benzyl alcohol, 3-aryl-5-methyl-1,2,4-oxadiazoles afford mainly the aryl nitrile, benzyl acetate, and benzaldehyde. A number of other products, including 1,3,5-triazines, have been identified. Benzylamine and 5-methyl-1,2,4-oxadiazoles similarly give aryl nitrile and N-acetylbenzylamine, but the reaction is slower. However, in mixtures of the alcohol and the amine, the amine reacts

  当与苄醇一起加热时，3-芳基-5-甲基-1,2,4-恶二唑类化合物主要提供芳基腈，乙酸苄酯和苯甲醛。已经鉴定出许多其他产品，包括1,3,5-三嗪。苄胺和5-甲基-1,2,4-恶二唑类似地得到芳基腈和N-乙酰基苄胺，但反应较慢。但是，在醇和胺的混合物中，胺反应更快。讨论了可能的反应机理。恶二唑的甲基显示出其质子与苄醇的质子交换比恶二唑更易与苄醇反应的质子交换。