N-(dimethyl(oxo)-λ6-sulfanylidene)-N'-phenylbenzimidamide | 60819-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(dimethyl(oxo)-λ6-sulfanylidene)-N'-phenylbenzimidamide
• 英文别名: N-(N'-Phenylbenzimidoyl)dimethylsulfoximid；N-[dimethyl(oxo)-lambda6-sulfanylidene]-N'-phenylbenzenecarboximidamide；N-[dimethyl(oxo)-λ6-sulfanylidene]-N'-phenylbenzenecarboximidamide
• CAS: 60819-30-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂OS
• 分子量: 272.371
• InChiKey: CEXMNVFPNUHCSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 N-苯基苄脒 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 以74%的产率得到N-(dimethyl(oxo)-λ6-sulfanylidene)-N'-phenylbenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  N-烯基脒的铜催化需氧[3+2]-环化

  摘要：

  已经通过铜催化的 N-烯基脒的有氧 [3+2]-环化反应开发了一种合成双环和三环脒的方法。这些环脒可以通过氢化铝的还原转化为单苄基保护的连二胺。

  DOI：

  10.1021/ja2120629

文献信息

• Transforming Oxadiazolines through Nitrene Intermediates by Energy Transfer Catalysis: Access to Sulfoximines and Benzimidazoles
  作者：Do Dam Park、Kwan Hong Min、Jihee Kang、Ho Seong Hwang、Vineet Kumar Soni、Cheon-Gyu Cho、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04646

  日期：2020.2.7

  compounds, sulfoximines and benzimidazoles, were ingeniously prepared from oxadiazolines via nitrene intermediates by photocatalytic N-O/C-N bond cleavages. The synthesis of sulfoximines was realized through intermolecular N-S bond formation between nitrene intermediates and sulfoxides, whereas benzimidazoles were obtained via intramolecular aromatic substitution of the nitrene to the tethered aryl substituent

  反应条件的细微差别通过能量转移催化促进了恶二唑啉空前的光催化反应。一组化合物，亚砜亚砜和苯并咪唑，是通过恶唑中间体通过光催化的NO / CN键裂解，由恶二唑啉巧妙地制备的。亚砜中间体通过亚砜中间体和亚砜之间的分子间NS键形成来实现亚砜肟的合成，而苯并咪唑则是通过将亚硝基的分子内芳族取代成束缚的芳基取代基而获得的。
• Copper-catalyzed annulation of amidines for quinazoline synthesis
  作者：Yunhe Lv、Yan Li、Tao Xiong、Weiya Pu、Hongwei Zhang、Kai Sun、Qun Liu、Qian Zhang

  DOI：10.1039/c3cc43129k

  日期：——

  An efficient Cu-catalyzed synthesis of quinazolines via the C–N bond formation reactions between N–H bonds of amidines and C(sp3)–H bonds adjacent to sulfur or nitrogen atoms in the commonly used solvents, such as DMSO, DMF, DMA, NMP or TMEDA, followed by intramolecular C–C bond formation reactions was developed for the first time.

  本研究首次开发了一种铜催化喹唑啉类化合物的高效合成方法，即在 DMSO、DMF、DMA、NMP 或 TMEDA 等常用溶剂中，通过脒的 N-H 键与邻近硫或氮原子的 C（sp3）-H 键之间的 C-N 键形成反应，然后进行分子内 C-C 键形成反应。