(2R,3S,6R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-bromo-2-(3-tert-butyl carboxylicphenyl)-6-nosylamino-azepane | 1590381-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S,6R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-bromo-2-(3-tert-butyl carboxylicphenyl)-6-nosylamino-azepane
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S,6R)-3-bromo-2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]phenyl]-6-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]azepane-1-carboxylate
• CAS: 1590381-26-2
• 化学式: C₂₈H₃₆BrN₃O₈S
• 分子量: 654.579
• InChiKey: KZEKAYVJUFSCAW-FGCOXFRFSA-N

物化性质

• 沸点：
  719.4±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰胺 、 tert-butyl (2S)-2-[(E)-4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]phenyl]but-3-enyl]aziridine-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到(2R,3S,6R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-bromo-2-(3-tert-butyl carboxylicphenyl)-6-nosylamino-azepane
  参考文献：
  名称：

  N-Bromosuccinimide-Induced Aminocyclization–Aziridine Ring-Expansion Cascade: An Asymmetric and Highly Stereoselective Approach toward the Synthesis of Azepane

  摘要：

  A novel N-bromosuccinimide induced amino-cyclization aziridine ring expansion cascade is reported. Substituted azepanes were isolated exclusively in good yields. The azepane products could be transformed into a number of functional molecules including piperidines, a bicyclic amine, and a bridgehead amide.

  DOI：

  10.1021/ol5005609