(E)-2-Thienylvinyl Isocyanide | 90289-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-Thienylvinyl Isocyanide
• CAS: 90289-75-1
• 化学式: C₇H₅NS
• 分子量: 135.189
• InChiKey: ALYBXEKGBSVJMU-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)formamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62 %的产率得到(E)-2-Thienylvinyl Isocyanide
  参考文献：
  名称：

  (E)-和(Z)-异氰基烯烃的立体选择性合成

  摘要：

  ( E )-和( Z )-异氰基烯烃是通过乙烯基碘与甲酰胺的顺序交叉偶联，然后脱水选择性合成的。最佳催化剂由 Cu II和反式-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺原位生成，可将 ( E )-或 ( Z )-乙烯基碘与甲酰胺快速偶联，从而最大程度地减少生成物的异构化乙烯基甲酰胺。该方法有效地提供了一系列无环、碳环和杂环异氰基烯烃；非对映体异氰基抗生素 B371 和E -B371 的选择性立体发散合成说明了其多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03461

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of the Antibiotic B 371 and its Analogs
  作者：Inga Hoppe、Ulrich Schöllkopf

  DOI：10.1002/jlac.198419840317

  日期：1984.3.12

  is described as well as the syntheses of a series of structural analogs of type 4. The antimicrobial in vitro activity of these vinyl isocyanides, substituted in β-position either by an indole derivative or by an aryl or 2-thienyl group, was tested against Escherichia Coli, Bacillus subtilis, and Mucor muhei TÜ 284 (Table 1). Some of the compounds 4 display higher activity than the naturally occurring

  描述了标题化合物1的合成以及一系列类型4的结构类似物的合成。测试了这些乙烯基异氰酸酯在β位置被吲哚衍生物或芳基或2-噻吩基取代后的体外抗菌活性，针对大肠杆菌，枯草芽孢杆菌和Mucor muheiTÜ284（表1）进行了测试。一些化合物4显示出比天然存在的母体化合物1更高的活性。-各种5型的2-异氰基丙烯酸烷基酯被包括在生物学测试中。其中一些显示出极高的抗菌活性（表2）。将异氰基转化为甲酰胺基（4 6）后，其生物学活性丧失。