3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-propyn-1-ol | 750638-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 3-(1-Benzothiophen-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 750638-28-9
• 化学式: C₁₁H₈OS
• 分子量: 188.25
• InChiKey: ODOXAWIMJONPMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-propyn-1-ol 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-苯并[b]噻吩-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  二异丁基氢化铝通过还原扩环法选择性合成芳族杂环氮杂环化合物及其反应机理的研究

  摘要：

  描述了与二异丁基氢化铝（DIBALH）稠合到芳环上的环状酮肟的还原扩环反应的系统研究。该反应区域选择性地提供了多种五至八元双环杂环或三环杂环，其包含与芳香环相邻的氮，包括二氢吲哚，1,2,3,4,5,6-六氢苯并[ b ]偶氮辛，3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪，2,3,4,5-四氢苯并[ b ] [1,4]噻氮平，1,2,3,4,5,6-六氢氮庚啶[3 ，2- b ]吲哚，2,3,4,5-四氢-1 H-苯并噻吩并[2,3- b ]氮杂，2,3,4,5-四氢-1 H-苯并噻吩并[3,2- b]氮杂，5,6-二氢菲啶和5,6,11,12-四氢二苯并[ b，f ]偶氮星。基于受限的Becke三参数加Lee-Yang-Parr（B3LYP）密度泛函理论（DFT）和6-31G（d）基础集，研究了导致重排的反应机理。发现该反应通过逐步机理通过三中心过渡态进行，因为沿着本征反应坐标

  DOI：

  10.1021/jo902177p
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-苯并[b]噻吩 、 2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰氯光催化非对映选择性异构化成环丙烷

  摘要：

  Endergonic 异构化是热力学上不利的过程，在热条件下难以实现。我们报告了无环肉桂酰氯到应变环丙烷的光催化非对映选择性异构化。量子力学计算（uM06-2X 和 DLPNO），包括 TD-DFT 计算和实验研究为能量从铱光催化剂转移到烯丙基氯化物底物，然后是 C-Cl 均裂提供了证据。随后的 Cl• 自由基迁移形成局部三重 1,3-双自由基中间体，在系统间交叉后，进行闭环以形成所需的产物。温和的反应条件与广泛的官能团兼容，以高产率和非对映选择性生成氯环丙烷。通过添加催化量的镍络合物开发了一种更有效的工艺，我们提出了这种助催化剂的新作用，以回收反应过程中产生的烯丙基氯副产物。该反应也显示为立体收敛的，因为肉桂酰氯的 E/Z 混合物以高非对映选择性提供抗氯环丙烷产物。我们预计，使用可见光活化的光催化剂转化底物与过渡金属催化剂相结合，将副产物循环回催化循环，将为发现新的反应性提供独特的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00147

文献信息

• Direct Preparation of 3-Iodochromenes from 3-Aryl- and 3-Alkyl-2-propyn-1-ols with Diaryliodonium Salts and NIS
  作者：Teppei Sasaki、Kotaro Miyagi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03651

  日期：2016.3.4

  basis of a study of the O-phenylation of 3-phenyl-2-propyn-1-ol with diphenyliodonium triflate and t-BuONa, a variety of 4-aryl-3-iodo-2H-benzopyrans were prepared in good to moderate yields in one pot from the reaction of 3-aryl-2-propyn-1-ols with diaryliodonium triflates and t-BuONa, followed by the treatment with N-iodosuccinimide and BF3·OEt2, under transition-metal-free and mild conditions. The formed

  上的研究的基础上Ó的-phenylation 3-苯基-2-丙炔-1-醇与三氟甲磺酸二苯基碘鎓和吨-BuONa，各种4-芳基-3-碘-2- ħ良好制备-benzopyrans -3-芳基-2-丙炔-1-醇与二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐和t- BuONa的反应，然后在无过渡金属的条件下，用N-碘代琥珀酰亚胺和BF 3 ·OEt 2处理，在一个锅中使中等收率达到中等和温和的条件。将形成的4-苯基-3-碘-2 H-苯并吡喃转化为4-苯基-2 H-苯并吡喃衍生物通过Pd催化的偶联反应在3位上通过C–C键形成，并与氧化剂一起形成香豆素。
• Facile One-Pot Preparation of 5-Substituted 4-Iodo-1-tosylpyrazoles from N-Propargyl-N′-tosylhydrazines through Iodocyclization
  作者：Hideo Togo、Aya Saito、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-0041-1737395

  日期：2022.7

  the same reaction in the presence of acetic acid generated the corresponding 5-aryl-4-iodopyrazoles in moderate yields. The reactions are simple and efficient transition-metal-free methods for the preparation of 5-substituted 4-iodo­pyrazole unit.

  在升温条件下，在 NaHCO 3存在下用分子碘 (I 2 )处理N-炔丙基-N'-甲苯磺酰基肼，以良好至中等的产率有效地产生相应的 5-取代的 4-碘-1-甲苯磺酰基吡唑。此外，在乙酸存在下的相同反应以中等收率产生相应的 5-aryl-4-iodopyrazoles。该反应是制备5-取代4-碘吡唑单元的简单有效的无过渡金属方法。
• Regiospecific Synthesis of Unsubstituted Basic Skeletons of Heterocycles Containing Nitrogen Neighboring an Aromatic Ring by the Reductive Ring Expansion Reaction Using Diisobutylaluminum Hydride
  作者：Hidetsura Cho、Hidetoshi Tokuyama、Yusuke Iwama、Kenji Sugimoto、Eunsang Kwon

  DOI：10.3987/com-08-11629

  日期：——

  A systematic investigation of reductive ring expansion reaction of oximes with diisobutylaluminum hydride (DIBAH) was performed. The reaction regiospecifically provided a variety of unsubstituted bicyclic heterocycles 3a-3g or tricyclic heterocycles 3h, 3j-3i that contained nitrogen attached to an aromatic ring.