2-[(naphthalen-1-yl)ethynyl]-1H-indole | 1043252-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(naphthalen-1-yl)ethynyl]-1H-indole
• CAS: 1043252-36-3
• 化学式: C₂₀H₁₃N
• 分子量: 267.33
• InChiKey: OYDSGDHYUGCUBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(naphthalen-1-yl)ethynyl]-1H-indole 在 iron(III) chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 3-(butylselanyl)-2-(naphthalen-1-yl)-4H-selenopheno[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  从2-炔烃基吲哚合成3-取代的硫属元素oph融合的吲哚

  摘要：

  本文报道了3-有机杂戊基-2-炔基吲哚的分子内亲电环化反应，提供了3-碘-硒烯-稠合吲哚的合成。该策略扩展到在单锅碘促进的2-炔基吲哚的巯基化反应中制备3-碘-噻吩融合的吲哚，然后进行亲电环化序列。此外，还利用氯化铁（III）和二丁基二硒化物开发了由3-丁基硒基-2-炔基吲哚合成3-丁基硒基-硒基苯并吲哚的化合物，以促进杂环的环化和功能化。烷基卤化物中间体的鉴定为所提出的机理提供了证据，该机理表明反应是通过形成碘鎓离子，随后是硒5-内酰胺进行的。挖掘环化作用，得到吲哚衍生物。制备的3-碘-硒代壬烯稠合的吲哚被用作底物，在铜与硫醇的交叉偶联反应中得到良好收率的乌尔曼型产品。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901213
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 palladium on activated charcoal 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[(naphthalen-1-yl)ethynyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  从2-炔烃基吲哚合成3-取代的硫属元素oph融合的吲哚

  摘要：

  本文报道了3-有机杂戊基-2-炔基吲哚的分子内亲电环化反应，提供了3-碘-硒烯-稠合吲哚的合成。该策略扩展到在单锅碘促进的2-炔基吲哚的巯基化反应中制备3-碘-噻吩融合的吲哚，然后进行亲电环化序列。此外，还利用氯化铁（III）和二丁基二硒化物开发了由3-丁基硒基-2-炔基吲哚合成3-丁基硒基-硒基苯并吲哚的化合物，以促进杂环的环化和功能化。烷基卤化物中间体的鉴定为所提出的机理提供了证据，该机理表明反应是通过形成碘鎓离子，随后是硒5-内酰胺进行的。挖掘环化作用，得到吲哚衍生物。制备的3-碘-硒代壬烯稠合的吲哚被用作底物，在铜与硫醇的交叉偶联反应中得到良好收率的乌尔曼型产品。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901213

文献信息

• A rapid synthesis of 2-alkynylindoles and 2-alkynylbenzofurans
  作者：Vito Fiandanese、Daniela Bottalico、Giuseppe Marchese、Angela Punzi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.059

  日期：2008.7

  An expeditious synthesis of 2-alkynylindoles and 2-alkynylbenzofuran derivatives has been devised starting from easily available ortho-substituted aryl diynes. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.