| 1033750-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• CAS: 1033750-75-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: XAUSDMBSLVXDDZ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到5-(5-methylfuran-2-yl)hexanal
  参考文献：
  名称：

  木炭上的钯作为化学计量的化学和立体选择性加氢甲硅烷基化和三乙基硅烷加氢的催化剂

  摘要：

  在活化的Pd / C作为催化剂的存在下，化学计量的三乙基硅烷可用于进行化学，区域和立体选择性氢化硅烷化和转移氢化反应。在其他可还原官能团的存在下，将α，β-不饱和醛和酮选择性氢化硅烷化，得到相应的烯醇硅烷，或转移氢化，得到饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/op5003209

文献信息

• Synthesis of 2-Isoxazolines: Enantioselective and Racemic Methods Based on Conjugate Additions of Oximes
  作者：Antti Pohjakallio、Petri M. Pihko、Ulla M. Laitinen

  DOI：10.1002/chem.201000861

  日期：——

  enabled us to discover an enantioselective process in which the fragile conjugate‐addition product generated in the first stage is rapidly cyclized into the stable isoxazoline under acidic conditions, with conservation of enantiomeric excess. In summary, herein we describe synthetically useful protocols for accessing 3‐unsubstituted 2‐isoxazolines in both the enantioselective and racemic manner. The

  在催化量的苯胺盐存在下，通过α，β-不饱和醛与肟之间的缩合反应形成3-未取代的2-异恶唑啉。从机理上讲，该过程涉及快速共轭添加肟和减慢分子内肟转移反应。发现肟转移的速率与催化剂的酸度相关。这一发现使我们能够发现一种对映选择性过程，其中在酸性条件下，第一步产生的易碎的缀合物加成产物在酸性条件下迅速环化成稳定的异恶唑啉，同时保留了对映体过量。总而言之，本文中我们描述了以对映选择性和外消旋两种方式访问​​3-未取代的2-异恶唑啉的合成有用方法。还通过NMR光谱实验研究了由苯胺盐催化的缩合反应的机理，其中研究了不同取代的醛和肟以及水对反应速率的影响。结果表明从3-羟基-2-异恶唑烷中间体中限速消除水。