Methyl 1-propan-2-yl-2-(2,2,2-trifluoroethyl)benzimidazole-5-carboxylate | 1058164-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: Methyl 1-propan-2-yl-2-(2,2,2-trifluoroethyl)benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 1058164-74-1
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃N₂O₂
• 分子量: 300.281
• InChiKey: KRCULGMOBUZQCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氯氧磷 作用下， 生成 Methyl 1-propan-2-yl-2-(2,2,2-trifluoroethyl)benzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  POCl3-mediated synthesis of hydrolysis-prone 2-trifluoroethylbenzimidazoles

  摘要：

  Loss of a trifluoromethyl group has been observed as an unproductive side reaction in the formation of 2-trifluoroethylbenzimidazoles. A hydrolytic mechanism for this transformation is proposed that is consistent with evidence for the identity of reaction intermediates. Cyclodehydration with POCl3 suppresses hydrolysis of the trifluoromethyl group and provides 2-trifluoroethylbenzimidazoles in good yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.069