(4R)-6-chloro-4-(3-chlorophenyl)-3,4-dihydro-1,2,3-benzoxathiazine-2,2-dioxide | 1418635-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-6-chloro-4-(3-chlorophenyl)-3,4-dihydro-1,2,3-benzoxathiazine-2,2-dioxide
• 英文别名: (4R)-6-chloro-4-(3-chlorophenyl)-3,4-dihydro-1,2lambda6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide；(4R)-6-chloro-4-(3-chlorophenyl)-3,4-dihydro-1,2λ6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 1418635-91-2
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO₃S
• 分子量: 330.191
• InChiKey: JQGXWJCLQPAVOD-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-氯联苯-4-硼酸 、 在 (R)-2-methyl-N-[2-(naphthalen-1-ylmethyl)prop-2-enyl]propane-2-sulfinamide 、 dichlorotetrakis(cyclooctene)dirhodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(4R)-6-chloro-4-(3-chlorophenyl)-3,4-dihydro-1,2,3-benzoxathiazine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的对环亚胺的芳基硼酸高对映选择性加成：环氨基磺酸盐的实际不对称合成。

  摘要：

  摘要 描述了在温和条件下，铑/硫-烯烃配体络合物催化的环状N-磺酰基醛亚胺与芳基硼酸的高效不对称芳基化反应。以极高的收率（93-99％）和高对映体纯度（97-99％ee）获得了范围广泛的4-芳基-3,4-二氢-1,2,3-苯并恶嗪2,2-二氧化物。 描述了在温和条件下，铑/硫-烯烃配体络合物催化的环状N-磺酰基醛亚胺与芳基硼酸的高效不对称芳基化反应。以极高的收率（93-99％）和高对映体纯度（97-99％ee）获得了范围广泛的4-芳基-3,4-二氢-1,2,3-苯并恶嗪2,2-二氧化物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338418

文献信息

• Simple Branched Sulfur–Olefins as Chiral Ligands for Rh-Catalyzed Asymmetric Arylation of Cyclic Ketimines: Highly Enantioselective Construction of Tetrasubstituted Carbon Stereocenters
  作者：Hui Wang、Tao Jiang、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/ja3110818

  日期：2013.1.23

  New, simple, sulfinamide-based branched olefin ligands have been developed and successfully used in Rh-catalyzed asymmetric arylations of cyclic ketimines, providing efficient and highly enantioselective access to valuable benzosultams and benzosulfamidates containing a stereogenic quaternary carbon center. This is the first example of applying a sulfur-olefin ligand in catalytic asymmetric addition

  新的、简单的、基于亚磺酰胺的支链烯烃配体已被开发并成功用于 Rh 催化的环状酮亚胺的不对称芳基化，为获得有价值的 benzosultam 和含有立体季碳中心的苯磺酰胺提供高效和高度对映选择性的途径。这是在亚胺催化不对称加成中应用硫-烯烃配体的第一个例子。