1-(2-methyl-but-2-enyl)-pyrrolidine | 40267-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(2-methyl-but-2-enyl)-pyrrolidine
• 英文别名: 1-(2-Methylbut-2-enyl)pyrrolidine
• CAS: 40267-48-9
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: QTXRAQPEZZTLAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-甲基-2-丁烯醛; 惕各醛; 顺芷醛 在 imine reductase-22 from Streptomyces sp. 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(2-methyl-but-2-enyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  利用亚胺还原酶的α-支链醛类的动力学动力学拆分合成β-手性胺

  摘要：

  亚胺还原酶（IRED）可通过酮的还原胺化一步制备旋光性仲胺和叔胺。到目前为止，通过这种方法主要制备了α-手性胺。在这项研究中，我们探索了合成β-手性胺的可能性，β-手性胺在药物中也经常被发现是结构性基序，但由于以下原因，制备难度更大：（i）醛底物已经含有手性中心，需要进行消旋，以实现完全转化。（ii）由于中间体亚胺的立体中心有两个碳原子靠近亚胺氮，因此与α-手性胺合成相比，实现高对映选择性更具挑战性。为了调查概念证明，我们首先证实，与5种不同的胺底物结合使用时，不同的IRED能够转化多种α-支链醛。来自的IRED链霉菌是促进2-苯基丙醛和取代的2-甲基-3-苯基丙醛动力学动力学拆分的合适酶：获得了相应的N-甲基化的β-手性胺，转化率> 95％，ee分别为78和95％。形成的其他胺的对映体过量较低至中等。这证明了IRED在一步法合成仲β-手性胺中的潜力，但也为鉴定所需胺产物的高选择性酶带来了挑战。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900806