(R)-α-hydroxyphenylacetic acid iso-butyl ester | 136205-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-α-hydroxyphenylacetic acid iso-butyl ester
• 英文别名: R-(-)-isobutyl mandelate ester；D-mandelic acid-isobutyl ester；D-Mandelsaeure-isobutylester；2-methylpropyl (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetate
• CAS: 136205-59-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: UXPTXOYCOCXVQX-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 (R)-α-hydroxyphenylacetic acid iso-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wood; Chrisman; Nicholas, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral cobalt-catalyzed enantioselective aerobic oxidation of α-hydroxy esters
  作者：Santosh Kumar Alamsetti、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c0cc01917h

  日期：——

  A chiral cobalt-catalyzed enantioselective aerobic oxidative kinetic resolution of (±)-α-hydroxy esters, using molecular oxygen as a sole oxidant, is reported and a maximum of selectivity factor (s) 31.9 was achieved with >99% enantiomeric excess for unreacted α-hydroxy esters.

  报道了一种使用分子氧作为唯一氧化剂的手性钴催化的选对映体选择性有氧氧化动力学解析方法，针对(±)-α-羟基酯，达到最大选择性因子(s)为31.9，未反应的α-羟基酯的对映体过量超过99%。
• Determination of the absolute stereochemistry of the fungal metabolite (<i>R</i>)-(−)-2-(4′-hydroxyphenyl)-2-hydroxyethanoic acid (pisolithin B)
  作者：Youla S. Tsantrizos、Kelvin K. Ogilvie

  DOI：10.1139/v91-115

  日期：1991.5.1

  configuration. The stereochemistry was established via comparison of its optical rotation to that of its synthetic (R) and (S) enantiomers. The synthetic samples were prepared by the stereospecific reduction of the prochiral α-keto acid, p-hydroxybenzoylformic acid (2-(4′-hydroxyphenyl)-2-oxoethanoic acid, 2a), with (R) or (S)-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl lithium aluminum hydride (BINAL-H). The absolute

  抗真菌抗生素piisolithin B（对羟基扁桃酸，2-（4'-羟基苯基）-2-羟基乙酸，1a）显示具有绝对（R）构型。立体化学是通过比较其旋光度与其合成的 (R) 和 (S) 对映体的旋光度来确定的。合成样品通过前手性α-酮酸、对羟基苯甲酰甲酸（2-（4'-羟基苯基）-2-氧代乙酸，2a）与（R）或（S）-2的立体有择还原制备， 2'-二羟基-1,1'-联萘氢化铝锂 (BINAL-H)。在手性溶剂化剂 (R)-(-)-2,2,2-trifluoro-1-(9-anthryl) 存在下，使用其异丁酯的 1H NMR 确定两种产物的绝对构型和对映体纯度乙醇。关键词：piisolithin B，对羟基扁桃酸，抗真菌，绝对构型。