(2R,3R,4R,5R)-2-(((1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diazido-3-(((2S,3R)-3-azido-6-(1-hydroxyethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-hydroxycyclohexyl)oxy)-5-hydroxy-5-methyl-4-(N-methylacetamido)tetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate | 1096537-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(((1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diazido-3-(((2S,3R)-3-azido-6-(1-hydroxyethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-hydroxycyclohexyl)oxy)-5-hydroxy-5-methyl-4-(N-methylacetamido)tetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate
• CAS: 1096537-52-8
• 化学式: C₂₄H₃₆N₁₀O₁₀
• 分子量: 624.611
• InChiKey: MLZDSNQTWVWGQP-JAAQSLDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  290.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(((1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diazido-3-(((2S,3R)-3-azido-6-(1-hydroxyethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-hydroxycyclohexyl)oxy)-5-hydroxy-5-methyl-4-(N-methylacetamido)tetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  维达霉素C2和C2a的合成及比较抗菌活性。二氢[ 2H ]吡喃中伯烯丙基叠氮化物的新氧化

  摘要：

  威索霉素C2及其同类物C2a的合成已由sisomicin依赖于烯丙基叠氮化物向相应的α，β-不饱和醛的新型氧化转化以及其立体控制的精制成维达霉素C2和C2a的预期5'侧链。体外抗菌测试表明，维达霉素C2和C2a中的C6'差向异构体均对多种细菌菌株具有同等活性。2-取代的二氢[2 H ]吡喃的烯丙基伯叠氮化物，醚和酯与SeO 2的氧化直接导致相应的醛。

  DOI：

  10.1021/ol802421d
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-4-[acetyl(methyl)amino]-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diazido-3-[[(2S,3R)-3-azido-6-formyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]oxy]-2-hydroxycyclohexyl]oxy-5-hydroxy-5-methyloxan-3-yl] acetate 、 甲基溴化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(((1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diazido-3-(((2S,3R)-3-azido-6-(1-hydroxyethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-hydroxycyclohexyl)oxy)-5-hydroxy-5-methyl-4-(N-methylacetamido)tetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  维达霉素C2和C2a的合成及比较抗菌活性。二氢[ 2H ]吡喃中伯烯丙基叠氮化物的新氧化

  摘要：

  威索霉素C2及其同类物C2a的合成已由sisomicin依赖于烯丙基叠氮化物向相应的α，β-不饱和醛的新型氧化转化以及其立体控制的精制成维达霉素C2和C2a的预期5'侧链。体外抗菌测试表明，维达霉素C2和C2a中的C6'差向异构体均对多种细菌菌株具有同等活性。2-取代的二氢[2 H ]吡喃的烯丙基伯叠氮化物，醚和酯与SeO 2的氧化直接导致相应的醛。

  DOI：

  10.1021/ol802421d