2,4-Dinitro-3-phenyl-cyclohexanol | 885053-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dinitro-3-phenyl-cyclohexanol
• 英文别名: 2,4-Dinitro-3-phenylcyclohexan-1-ol
• CAS: 885053-35-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: DFTGMGYSFLLYRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dinitro-3-phenyl-cyclohexanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硝基丙烷三步合成高度取代的苯酚

  摘要：

  1,3-二硝基丙烷与丙烯醛在非均相条件（纯 Al 2 O 3 ）下反应得到二硝基环己醇，通过用碳酸钾处理然后进行酸性处理，可以得到硝基环己烯酮衍生物。后者通过与苯基三甲基三溴化铵反应，以令人满意的产率完成了硝基二溴苯酚的三步合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944231
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-dinitropropan-2-yl)benzene 、 丙烯醛 在 aluminum oxide 作用下， 反应 4.0h， 以71%的产率得到2,4-Dinitro-3-phenyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硝基丙烷三步合成高度取代的苯酚

  摘要：

  1,3-二硝基丙烷与丙烯醛在非均相条件（纯 Al 2 O 3 ）下反应得到二硝基环己醇，通过用碳酸钾处理然后进行酸性处理，可以得到硝基环己烯酮衍生物。后者通过与苯基三甲基三溴化铵反应，以令人满意的产率完成了硝基二溴苯酚的三步合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944231

文献信息

• Unprecedented two-step synthesis of symmetrical diarylamines from 2-alkyl-1,3-dinitropropanes
  作者：Roberto Ballini、Luciano Barboni、Cristina Femoni、Guido Giarlo、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.027

  日期：2006.4

  This letter reports a new, two-step synthesis of symmetrical diarylamines from 1,3-dinitropropanes, by their reaction with acrolein under basic conditions (Al2O3, neat), followed by aromatisation of the obtained 2,4-dinitrocyclohexanols, through their treatment with four equivalents of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU), in acetonitrile as a solvent, and warming overnight at 60 °C.

  这封信报道了在碱性条件下（Al 2 O 3，纯净）与丙烯醛反应，由1,3-二硝基丙烷合成对称的二芳基胺的新的两步合成方法，然后将所得的2,4-二硝基环己醇进行芳构化。用四当量的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在乙腈中作为溶剂处理，并在60°C加热过夜。