(6R,7S)-3-Bromomethyl-7-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-8-oxo-4,5-dithia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 91685-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7S)-3-Bromomethyl-7-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-8-oxo-4,5-dithia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: benzhydryl (6R,7S)-3-(bromomethyl)-7-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-8-oxo-4,5-dithia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 91685-88-0
• 化学式: C₂₈H₃₄BrNO₄S₂Si
• 分子量: 620.704
• InChiKey: IHLXEWUFBIZALM-QGUBCYKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S)-3-Bromomethyl-7-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-8-oxo-4,5-dithia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 copper(I) oxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (6R,7S)-7-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-hydroxymethyl-8-oxo-4,5-dithia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Desulphurative approaches to penem antibiotics. IV. Bromination of 3-methyl-2-thiacephems, a novel entry in the synthesis of potent antimicrobial agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88159-9
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7S)-7-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-methyl-8-oxo-4,5-dithia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 methyloxirane 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以65%的产率得到(6R,7S)-3-Bromomethyl-7-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-8-oxo-4,5-dithia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Desulphurative approaches to penem antibiotics. IV. Bromination of 3-methyl-2-thiacephems, a novel entry in the synthesis of potent antimicrobial agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88159-9