4-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylindol-3-yl]but-3-en-2-one | 164261-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylindol-3-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 164261-75-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃S
• 分子量: 339.415
• InChiKey: DDBKZUDPYBVPKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylindol-3-yl]but-3-en-2-one 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到3-acetyl 9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted carbazoles via electrocyclization of in situ generated enamines from 1-phenylsulfonyl-2/(3)-methyl-3/(2)-vinylindoles and DMF·DMA/DMA·DMA

  摘要：

  Interaction of 2/(3)-methyl-3/(2)-vinylindoles and DMF center dot DMA/DMA center dot DMA at 110 degrees C led to the in situ generation of enamines, which on concurrent electrocyclization followed by subsequent aromatization afforded substituted carbazoles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.010

文献信息

• Synthesis of 3-Indolylpyrroles via Base-Mediated Cycloaddition of TOSMIC with Activated Indole-2/3-vinylenes
  作者：Ramalingam Balamurugan、Radhakrishnan Sureshbabu、Ganesan Gobi Rajeshwaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1080/00397910802406703

  日期：2009.1.13

  A synthesis of various types of 3-indolylpyrroles is reported involving a base-mediated 1,3-dipolar cycloaddition of TOSMIC with activated indole-2-3-vinylenes.