4-trifluoromethylcinnamyl acetate | 921610-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trifluoromethylcinnamyl acetate
• 英文别名: 3-(4-trifluoromethylphenyl)-2-propenyl acetate；3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enyl acetate
• CAS: 921610-67-5
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₂
• 分子量: 244.213
• InChiKey: FXXCOAJVLAMFHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoromethylcinnamyl acetate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的分子内氢芳基化反应对映选择性合成3-取代的二氢苯并呋喃

  摘要：

  通过C–H活化进行分子内氢芳基化反应是合成碳和杂环化合物的最有效方法之一，而我们仍然有发展反应的高对映选择性的空间。在这里我们描述了m的Ir催化对映选择性分子内氢芳基化-烯丙氧基苯基酮。通过与常规手性双膦配体配位的阳离子铱络合物有效催化对映选择性环化，从而以高收率和高对映选择性得到苯并呋喃。酮的羰基可作为C–H活化的有效引导基团。在合成的效用方面，我们也实现了手性3-取代的二氢苯并呋喃的一锅法合成从容易得到的烯丙基碳酸酯和米-hydroxyacetophenones经由顺序Pd-催化的烯丙基取代和Ir催化的分子内hydroarylation。

  DOI：

  10.1039/d0ob02421j
• 作为产物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)cinnamaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-trifluoromethylcinnamyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd / Cu双催化对氨基酸和小肽进行立体选择性和特定位烯丙基烷基化

  摘要：

  我们报告的席夫碱活化的氨基酸和小肽通过Pd / Cu双重催化的立体选择性和特定位置的烯丙基烷基化。容易地以高收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）合成一系列非编码的α，α-二烷基α-氨基酸。此外，使用该双重催化剂体系完成了在特定位点掺入对映体纯的α-烷基或α，α-二烷基α-氨基酸残基的小肽的直接和高度立体选择性的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05460

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylic Alkylation using Chiral Phosphoramidite Ligand Bearing an Amide Moiety
  作者：Gen Onodera、Keijiro Watabe、Masaki Matsubara、Kazuhiro Oda、Satoko Kezuka、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1002/adsc.200800333

  日期：——

  New chiral phosphoramidites with an amide moiety were used for iridium-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions. The best results were obtained with a ligand bearing an oxazolidinone moiety. The reaction of cinnamyl acetate with diethyl sodiomalonate without the use of lithium chloride gave the branched product with 94% ee.

  具有酰胺部分的新手性亚磷酰胺被用于铱催化的不对称烯丙基烷基化反应。用带有恶唑烷酮部分的配体可获得最好的结果。在不使用氯化锂的情况下，使肉桂酸肉桂酯与索马二酸二乙酯反应，得到具有94％ee的支链产物。
• Dual Ni/Organophotoredox Catalyzed Allylative Ring Opening Reaction of Oxabenzonorbornadienes and Analogs
  作者：Abdoul G. Diallo、Déborah Paris、Djiby Faye、Sylvain Gaillard、Mark Lautens、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/acscatal.2c00512

  日期：2022.3.18

  A general approach for the allylation of oxa- and azabenzonorbornadienes is reported by merging organophotoredox and nickel catalysis. This methodology allowed the diastereoselective allylation of various heterocyclic alkene derivatives with a broader range of allylic acetate compounds compared to previously published procedures. Moreover, no air-sensitive organometallic species and no metal reductants

  通过合并有机光氧化还原和镍催化，报道了一种用于氧杂和氮杂苯并降冰片二烯烯丙基化的一般方法。与先前公布的程序相比，这种方法允许各种杂环烯烃衍生物与更广泛的烯丙基乙酸酯化合物进行非对映选择性烯丙基化。此外，开环不需要对空气敏感的有机金属物质和金属还原剂（例如锌或锰）。机理研究表明，开环是通过碳金属化过程进行的。
• Cation Control of Diastereoselectivity in Iridium-Catalyzed Allylic Substitutions. Formation of Enantioenriched Tertiary Alcohols and Thioethers by Allylation of<i>5H</i>-Oxazol-4-ones and<i>5H</i>-Thiazol-4-ones
  作者：Wenyong Chen、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja410650e

  日期：2014.1.8

  corresponding magnesium enolates with high diastereoselectivity. The allylation of substituted 5H-oxazol-4-ones provides rapid access to enantioenriched tertiary α-hydroxy acid derivatives unavailable through Mo-catalyzed allylic substitution. The allylation of substituted 5H-thiazol-4-ones provides a novel method to synthesize enantioenriched tertiary thiols and thioethers. The observed cation effect implies

  我们报告了由金属环铱配合物催化的取代 5H-恶唑-4-酮和 5H-噻唑-4-酮的高度非对映选择性和对映选择性烯丙基化。通过使用相应的烯醇锌，以高非对映选择性发生取代的 5H-恶唑-4-酮的对映选择性 Ir 催化烯丙基化反应；取代的 5H-噻唑-4-酮的对映选择性 Ir 催化烯丙基化与相应的镁烯醇化物一起发生，具有高非对映选择性。取代的 5H-恶唑-4-酮的烯丙基化可快速获得通过 Mo 催化的烯丙基取代无法获得的对映体富集的叔 α-羟基酸衍生物。取代的 5H-噻唑-4-酮的烯丙基化提供了一种合成富含对映体的叔硫醇和硫醚的新方法。
• Regioselective Deaminative Allylation of Aliphatic Amines via Dual Cobalt and Organophotoredox Catalysis
  作者：Tomoyuki Sekino、Shunta Sato、Tatsuhiko Yoshino、Masahiro Kojima、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00319

  日期：2022.3.25

  C–C bond-forming reactions using Katritzky salts, their deaminative allylation remains a challenge. Inspired by the metallaphotoredox-catalyzed allylic substitution regime, here, we report the deaminative allylation of Katritzky salts via cobalt/organophotoredox dual catalysis. This cross-electrophile coupling enables regioselective allylation using a variety of allylic esters, overcoming the substrate

  尽管使用 Katritzky 盐在 C-C 键形成反应方面取得了快速进展，但它们的脱氨基烯丙基化仍然是一个挑战。受金属光氧化还原催化的烯丙基取代方案的启发，在这里，我们报告了通过钴/有机光氧化还原双重催化对 Katritzky 盐进行脱氨基烯丙基化。这种交叉亲电偶联能够使用多种烯丙基酯进行区域选择性烯丙基化，克服了已报道协议的底物限制。机理研究表明，π-烯丙基钴配合物作为介导 C-C 键形成的亲自由基物质参与其中。
• Palladium-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction of Allyl Carboxylates, Norbornenes and Diboronates Involving Sequential Olefins Insertion and Borylation Reaction
  作者：Zun Li、Jia Zheng、Chunsheng Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201800536

  日期：2019.2

  An efficient Pd‐catalyzed three‐component coupling reaction of allyl carboxylates, norbornenes and diboronates is described, which allows efficient assembly of C(sp3)—C(sp3) and C(sp3)—B bonds in a single process. Moreover, this approach shows advantages of good chemo‐ and regioselectivity, as well as good substrates suitability.

  描述了烯丙基羧酸酯，降冰片烯和二硼酸酯的高效Pd催化三组分偶联反应，可在单个过程中有效组装C（sp 3）-C（sp 3）和C（sp 3）-B键。此外，这种方法显示出良好的化学和区域选择性以及良好的底物适用性的优势。