1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl acetate | 791589-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl acetate
• CAS: 791589-81-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: SXDXNLIOXNFCOX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-3-氧代-1-丁醇 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 生成 1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl acetate 、 1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl acetate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生的二肽的合成及其催化对映选择性直接羟醛反应：催化剂，溶剂，添加剂和温度的影响

  摘要：

  一系列的二肽的升-proline-升氨基磺酸和升-proline- d -氨基酸合成，以评估直接不对称醛醇缩合反应的催化效果。在直接的醛醇缩合反应中，1-脯氨酸-1-氨基酸的催化剂比相应的1-脯氨酸-d具有更好的对映选择性。-氨基酸催化剂。二肽催化剂在溶剂中的溶解度是获得更好的直接醛醇缩合反应产率的关键，而溶剂的氢键在获得更好的对映选择性和产率方面不发挥重要作用。NMM和SDS添加剂可提高水中直接羟醛反应的收率和对映选择性，但在普通DMSO中进行的结果甚至更好。

  DOI：

  10.1007/s00726-009-0290-3

文献信息

• One-pot bienzymatic cascade combining decarboxylative aldol reaction and kinetic resolution to synthesize chiral β-hydroxy ketone derivatives
  作者：Fan Xu、Jian Xu、Yujing Hu、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1039/c6ra12729k

  日期：——

  bienzymatic one-pot sequential cascade for the synthesis of (S)-β-hydroxy ketones and acylated (R)-β-hydroxy ketone derivatives was successfully developed. An immobilized lipase from Mucor miehei (MML) catalysed promiscuous decarboxylative aldol reaction and a lipase A or B from Candida antarctica (CAL-A or CAL-B) catalysed kinetic resolution of racemic β-hydroxy ketone were combined in this one-pot protocol

  成功开发了用于合成（S）-β-羟基酮和酰化（R）-β-羟基酮衍生物的双酶一锅顺序级联反应。在此一锅方案中，将来自Mucor miehei（MML）的固定化脂肪酶催化的混杂的脱羧醛醇反应和来自南极假丝酵母的脂肪酶A或B （CAL-A或CAL-B）催化的消旋β-羟基酮的动力学拆分，减少两个反应之间的纯化步骤。通过该方法获得了十二个手性β-羟基酮和相同数量的相应酰化衍生物，它们具有优异的ee值和高收率，并且放大实验在没有明显降低反应速率和立体选择性的情况下也可以进行。