trifluoro-acetic acid pentamethylphenylmethyl ester | 35843-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trifluoro-acetic acid pentamethylphenylmethyl ester
• 英文别名: Pentamethylbenzyl trifluoroacetate；Pentamethylbenzyltrifluoracetat；(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)methyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 35843-80-2
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃O₂
• 分子量: 274.283
• InChiKey: DQGXJOUBIFTWOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六甲基苯 在 lithium trifluoroacetate 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 生成 trifluoro-acetic acid pentamethylphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳香族的动力学和机理。竞争亲电和电子转移途径的鉴定和证明

  摘要：

  多甲基苯三氟乙酸盐三氟乙酸铊反应练习曲

  DOI：

  10.1021/ja00335a039

文献信息

• Effective and Versatile Functionalisation of Hexamethylbenzene Using N-F Reagents
  作者：Stojan Stavber、Petra Kralj、Marko Zupan

  DOI：10.1055/s-2001-15150

  日期：——

  Effective direct introduction of alkoxy, amido, azido or halogeno functional groups on the benzylic position in hexamethylbenzene was mediated by the N-F reagents F-TEDA-BF4, NFTh, NFSi or FP-B800 in the presence of alcohols, carboxylic acids, cyanides or trimethylsilyl derivatives as sources of an external nucleophile.

  通过使用N-F试剂F-TEDA-BF4、NFTh、NFSi或FP-B800，在醇类、羧酸、氰化物或三甲基硅烷衍生物作为外源亲核试剂的存在下，实现了在六甲基苯的苄位上有效引入烷氧基、酰氨基、叠氮基或卤素官能团。
• Remarkable Effect of Water on Functionalization of the Phenyl Ring in Methyl-Substituted Benzene Derivatives with F-TEDA-BF₄
  作者：Petra Kralj、Marko Zupan、Stojan Stavber

  DOI：10.1021/jo060213s

  日期：2006.5.1

  reagents reacted with hexamethylbenzene (1) forming side chain substituted alkoxides or esters in protic solvents, Ritter type side chain functionalization was observed in acetonitrile in the presence of trifluoroacetic acid, while in aqueous acetonitrile solution phenyl ring transformation took place, starting with ipso attack of water and further rearrangement of the methyl group as the main process. Rearranged

  各种NF试剂与六甲基苯（1）在质子溶剂中反应形成侧链取代的醇盐或酯，在三氟乙酸存在下在乙腈中观察到Ritter型侧链官能化，而在乙腈水溶液中发生苯环转化，开始以ipso攻击水和进一步重新排列甲基为主要过程。重排的2,3,4,5,6,6-六甲基环己-2,4-二烯酮（7）被转化为5-氟-2,3,5,6,6-五甲基-4-亚甲基环己基-2-en- 1-酮（8）或5-羟基-2,3,5,6,6-五甲基-4-亚甲基环己基-2-烯-1-酮（9）。1,2,3,4,5,6-六甲基双环[2.2.0] hexa-2,5-二烯与F-TEDA-BF 4反应在水的存在下，以高收率形成7。Durene（12）对水的ipso攻击行为与1类似，但另一方面1,2,3,4-四甲基苯具有不同的区域选择性，并形成2,3,4,5-四甲基苯酚，进一步转化为4-氟- 2,3,4,5-四甲基环己-2,5-二烯酮。遵守二阶速率方程v = d [NF]
• Smith, John R. Lindsay; McKeer, Linda C.; Taylor, Jonathan M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 1537 - 1544
  作者：Smith, John R. Lindsay、McKeer, Linda C.、Taylor, Jonathan M.

  DOI：——

  日期：——
• Charge-transfer photochemistry of aromatic .pi.-complexes. Hexamethylbenzene and mercuric trifluoroacetate
  作者：W. Lau、J. K. Kochi

  DOI：10.1021/jo00360a029

  日期：1986.5
• Eberson, Lennart; Hartshorn, Michael P.; Persson, Ola, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 7, p. 1253 - 1262
  作者：Eberson, Lennart、Hartshorn, Michael P.、Persson, Ola、Svensson, Jan O.

  DOI：——

  日期：——