α-hydroxy-p-nitrobenzyl carbanion | 609339-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-hydroxy-p-nitrobenzyl carbanion
• CAS: 609339-99-3
• 化学式: C₇H₆NO₃
• 分子量: 152.13
• InChiKey: MUGHCHYIZJPIAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-hydroxy-p-nitrobenzyl carbanion 以 水 为溶剂， 生成 对硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of photogenerated α-hydroxy-p-nitrobenzyl carbanions in aqueous solution: protonation vs. disproportionation

  摘要：

  对p-硝基苯甲基衍生物6-10在水溶液中的光化学作用进行了研究，作为pH值的函数，使用产物分析、紫外-可见分光光度法和激光闪光光解（LFP）。选择这些化合物的目的是进一步探索这些体系产生α-羟基-p-硝基苯甲基负离子的倾向，并研究它们后续反应的机制。α-羟基取代的负离子是一类不能通过热路线容易形成的负离子，但据信具有一些有趣的化学性质。用于光生成这些负离子的三种方法包括：（i）脱羧反应；（ii）逆Aldol反应；和（iii）碳酸脱质子化。所有三种方法都证明在p-硝基苯甲基色团中是成功的。光生成的α-羟基-p-硝基苯甲基负离子通过不均化反应，产生氧化和还原产物；负离子的简单质子化是不可检测的。关键词：光脱羧、硝基苯甲基负离子、光氧化还原、硝基芳香化合物、激发态碳酸。

  DOI：

  10.1139/v03-045
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl hydroxy-(4-nitrophenyl)acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 α-hydroxy-p-nitrobenzyl carbanion
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of photogenerated α-hydroxy-p-nitrobenzyl carbanions in aqueous solution: protonation vs. disproportionation

  摘要：

  对p-硝基苯甲基衍生物6-10在水溶液中的光化学作用进行了研究，作为pH值的函数，使用产物分析、紫外-可见分光光度法和激光闪光光解（LFP）。选择这些化合物的目的是进一步探索这些体系产生α-羟基-p-硝基苯甲基负离子的倾向，并研究它们后续反应的机制。α-羟基取代的负离子是一类不能通过热路线容易形成的负离子，但据信具有一些有趣的化学性质。用于光生成这些负离子的三种方法包括：（i）脱羧反应；（ii）逆Aldol反应；和（iii）碳酸脱质子化。所有三种方法都证明在p-硝基苯甲基色团中是成功的。光生成的α-羟基-p-硝基苯甲基负离子通过不均化反应，产生氧化和还原产物；负离子的简单质子化是不可检测的。关键词：光脱羧、硝基苯甲基负离子、光氧化还原、硝基芳香化合物、激发态碳酸。

  DOI：

  10.1139/v03-045