<4-Acetoxy-benzyliden>-anilin | 13031-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: <4-Acetoxy-benzyliden>-anilin
• 英文别名: N-(4-acetoxybenzylidene)-N-(phenyl)amine；(4-Acetoxy)benzylidenephenylamine；[4-(phenyliminomethyl)phenyl] acetate
• CAS: 13031-46-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: GLKRGOZNRHQBMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙腈 、 <4-Acetoxy-benzyliden>-anilin 在 (三氟甲基)三甲基硅烷 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71 %的产率得到4-(2-cyano-1-(phenylamino)ethyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用 TMSCF3 和 CsF 的组合通过乙腈的温和去质子化实现亚胺的氰甲基化

  摘要：

  -氨基酸是化学和生物学中的重要结构单元。在此，我们报道了一种合成β-氨基腈的方法，β-氨基腈是β-氨基酸的重要合成前体。通过使用由 TMSCF 和 CsF 生成的亲核碱配合物，将乙腈加成到一系列芳香族亚胺中，以优异的产率提供相应的氨基腈。此外，在这种温和的条件下，其他带有甲基的吸电子基团可以去质子化以产生良好的亲核试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.154937
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯甲醛 、 苯胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 <4-Acetoxy-benzyliden>-anilin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysical properties of 2-styrylquinazolin-4-ones

  摘要：

  trans-2-Styryl-substituted 3H-, 3-phenyl-, and 3-naphthylquinazolin-4-ones and their 6,7-difluoro derivatives were synthesized by condensation of appropriate 2-methylquinazolin-4-ones with aromatic aldehydes or by the transformation of the heterocycle of 2-methyl-3,1-benzoxazin-4-one under the action of benzylidenephenylamines.

  DOI：

  10.1134/s1070428011050150

文献信息

• CO₂ Activation by Lewis Pairs Generated Under Copper Catalysis Enables Difunctionalization of Imines
  作者：Zhenghua Li、Liang Zhang、Masayoshi Nishiura、Gen Luo、Yi Luo、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.9b11423

  日期：2020.1.29

  substrate activation modes in a catalytic circle is critical for the development of new, powerful synthetic methodologies toward complex and value-added chemicals from simple and readily available feedstocks. Here, we describe a highly selective difunctionalization of imines through incorporation of activation of CO2 by intramolecular N/B Lewis pairs into a copper catalytic cycle. Experimental and computational

  在催化循环中整合不同的底物活化模式对于开发新的、强大的合成方法至关重要，这些方法可以从简单易得的原料中获得复杂和高附加值的化学品。在这里，我们描述了通过将分子内 N/B Lewis 对激活的 CO2 结合到铜催化循环中来实现亚胺的高选择性双官能化。机理方面的实验和计算研究揭示了一种α-硼烷基酰胺中间体，一种由 CN 双键硼化形成的金属酰胺基路易斯对，实现了前所未有的 固定模式，这与传统的 插入过渡金属元素形成鲜明对比债券。独特的环状硼氨基甲酸锂产品可以很容易地转化为多功能的 N-羧化 α-氨基硼酸盐。还实现了手性 N-叔丁烷亚磺酰基醛亚胺的高度非对映选择性反应。我们希望我们的发现可以通过将路易斯对化学结合到过渡金属催化中来激发选择性多组分反应的进一步发展。