oxacyclododecane-2,4-dione | 73200-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: oxacyclododecane-2,4-dione
• CAS: 73200-17-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: UNSUFSWTRWKBNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 oxacyclododecane-2,4-dione 以56%的产率得到(3Z)-oxacyclotridec-3-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  β-酮内酯与类胡萝卜素锌的环扩展：（+）-patulolide A和（+/-）-patulolide B的合成。

  摘要：

  已经开发了一种一锅环膨胀/氧化/消除方法，其中β-酮内酯被有效地转化为α，β-不饱和-γ-酮内酯。该反应可以成功地应用于各种环尺寸。烯烃的立体化学取决于环的大小和反应条件。该方法适用于（+）-广pat香酚A的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0264776
• 作为产物：
  描述：

  oxacyclododec-9-ene-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到oxacyclododecane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  β-酮内酯与类胡萝卜素锌的环扩展：（+）-patulolide A和（+/-）-patulolide B的合成。

  摘要：

  已经开发了一种一锅环膨胀/氧化/消除方法，其中β-酮内酯被有效地转化为α，β-不饱和-γ-酮内酯。该反应可以成功地应用于各种环尺寸。烯烃的立体化学取决于环的大小和反应条件。该方法适用于（+）-广pat香酚A的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0264776

文献信息

• Cyclic oligolides via acylketene mediated lactonization: Synthesis and characterization
  作者：Shawn W.E. Eisenberg、Chixu Chen、Jiangyue Wu、Carlito Lebrilla、Mark J. Kurth

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01757-1

  日期：1996.10

  An acylketene mediated cyclization protocol delivers a series of cyclic oligolides, the largest characterized cyclic oligolide having a 77-membered ring. 6-(ω-Hydroxyalkyl)dioxinone analogs were prepared and cyclizations were conducted under a variety of conditions in refluxing toluene. 1H-NMR, 13C-NMR, and several different mass spectrometric techniques were employed to verify the cyclic nature of

  酰基烯酮介导的环化方案可提供一系列环状低聚内酯，最大的特征在于具有77元环的环状低聚内酯。制备6-（ω-羟烷基）二恶英酮类似物，并在多种条件下在回流的甲苯中进行环化。1 H-NMR，13 C-NMR和几种不同的质谱技术被用来验证这些寡核苷酸的环状性质。
• Macrocyclic lactone formation through sulfide contraction. Synthesis of (.+-.)-diplodialide A
  作者：Robert E. Ireland、Frank R. Brown

  DOI：10.1021/jo01298a022

  日期：1980.5
• Thermal cycloreversion of 2,2-dimethyl-6 (.omega.-hydroxyalkyl)-4H-1,3-dioxin-4-ones: mono-, di-, and trimeric macrocyclic .beta.-keto lactones by intramolecular trapping of (.omega.-hydroxy)acylketenes
  作者：Chixu Chen、Erik K. Quinn、Marilyn M. Olmstead、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo00070a047

  日期：1993.8