(6R,7R)-7-{2-(5-tert-Butoxycarbonylamino-[1,2,4]thiadiazol-3-yl)-2-[(Z)-ethoxyimino]-acetylamino}-3-chloromethyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester | 474949-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-7-{2-(5-tert-Butoxycarbonylamino-[1,2,4]thiadiazol-3-yl)-2-[(Z)-ethoxyimino]-acetylamino}-3-chloromethyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester
• CAS: 474949-53-6
• 化学式: C₂₇H₃₁ClN₆O₈S₂
• 分子量: 667.164
• InChiKey: IFRYVCVNUXTXFN-NCPFISNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  170.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-{2-(5-tert-Butoxycarbonylamino-[1,2,4]thiadiazol-3-yl)-2-[(Z)-ethoxyimino]-acetylamino}-3-chloromethyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester 、 3-(1H-imidazo[4,5-b]pyrydine-1-yl)propyl(methyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 3-(1H-imidazo[4,5-b]pyrydine-1-yl)propyl(methyl)carbamic acid tert-butyl ester 作用下， 以42的产率得到(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(5-amino-2,5-dihydro-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethoxyiminoacetyl]amino]-3-[[1-[3-(methylamino)propyl]imidazo[4,5-b]pyridin-4-ium-4-yl]methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[4,5-b]pyridiniummethyl-containing cephem compounds having broad antibacterial spectrum

  摘要：

  公式（I）的Cefem化合物具有广泛的抗菌谱，可对包括MRSA在内的各种致病菌产生作用。其中，X为N或CY，Y为H或卤素；R1为氨基或保护氨基；R2为氢或可选取代的较低烷基等；R3为氢等；R4为氢、可选取代的较低烷基或可选取代的含氮杂环基团等；R5为氢等；波浪线表示syn-或anti-异构或其混合物。

  公开号：

  US06518263B1
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-3-氯甲基-3-头孢唑啉-4-羧酸对甲氧苄盐酸盐 、 (Z)-2-(5-(tert-butoxycarbonyl-amino)-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(ethoxyimino)acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 以82%的产率得到(6R,7R)-7-{2-(5-tert-Butoxycarbonylamino-[1,2,4]thiadiazol-3-yl)-2-[(Z)-ethoxyimino]-acetylamino}-3-chloromethyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  S-3578, A New Broad Spectrum Parenteral Cephalosporin Exhibiting Potent Activity Against both Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and Pseudomonas aeruginosa Synthesis and Structure-activity Relationships.

  摘要：

  一系列具有1-(取代基)-1H-咪唑[4, 5-b]吡啶铵基团的7-氨基噻二唑基头孢菌素在头孢核的C-3'位点合成并评估其体外抗菌活性。在本研究中制备的头孢菌素中，7β-[2-(5-amino-1, 2, 4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-ethoxyiminoacetamido]-3-[1-(3-methylaminopropyl)-1H-imidazo[4, 5-b]pyridinium-4-yl]methyl-3-头孢-4-羧酸盐硫酸盐(S-3578)对革兰氏阳性细菌（包括抗甲氧西林的金黄色葡萄球菌MRSA）和革兰氏阴性细菌（包括铜绿色假单胞菌）表现出极强的广谱活性，并且具有良好的水溶性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.975

文献信息

• J Antibiot 2002, 55, 975-992
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• SULFATE OF CEPHEM COMPOUND
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1382608B1

  公开（公告）日：2005-08-31