(R)-2-tert-Butyl-1-((2R,5R)-2,5-dimethyl-pyrrolidin-1-yl)-pentane-1,4-dione | 132201-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-2-tert-Butyl-1-((2R,5R)-2,5-dimethyl-pyrrolidin-1-yl)-pentane-1,4-dione
• 英文别名: (2R)-2-tert-butyl-1-[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]pentane-1,4-dione
• CAS: 132201-21-9
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₂
• 分子量: 253.385
• InChiKey: AYJRHFZKYSIAHW-WZRBSPASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]pent-2-ene-1,4-dione 、 叔丁基(氯)汞 、 硼氢化钠 生成 (R)-2-tert-Butyl-1-((2R,5R)-2,5-dimethyl-pyrrolidin-1-yl)-pentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  PORTER, NED A.;SCOTT, DANIEL M.;ROSENSTEIN, IAN J.;GIESE, BERND;VEIT, AND+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 1791-1799

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective intermolecular radical additions to amide-substituted alkenes
  作者：Ned A. Porter、Daniel M. Scott、Ian J. Rosenstein、Bernd Giese、Andreas Veit、Heinz Georg Zeitz

  DOI：10.1021/ja00005a051

  日期：1991.2

  substrate examined was the diamide of fumaric acid, 2. Hexyl, cyclohexyl, and tert-butyl radical addition to the amide of 4-oxo-2-pentenoic acid (1) gave approximately equal amounts of addition at the carbonyl and amide ends of the alkene. This approach provides the highest reported stereoselectivity for radical addition to an acyclic chiral alkene. Furthermore, a rationale for the diastereoselectivity is

  研究的两种烯烃都是 2,5-二甲基吡咯烷的酰胺，可作为来自 D-或 L-丙氨酸的 R,R 或 S,S 对映异构体获得。我们研究的烯烃是衍生自 4-oxo-2-pentenoic 酸 (1) 的不对称单酰胺，而研究的其他底物是富马酸的二酰胺，2。己基、环己基和叔丁基自由基加成到 4 的酰胺-oxo-2-pentenoic acid (1) 在烯烃的羰基和酰胺末端产生大约等量的加成。这种方法为无环手性烯烃的自由基加成提供了最高的立体选择性。此外，提出了非对映选择性的基本原理，表明酰胺的空间选择性起源并将是普遍的