2-methoxy-3-(naphthalen-2-yl)isoquinolin-1(2H)-one | 1609939-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-3-(naphthalen-2-yl)isoquinolin-1(2H)-one
• CAS: 1609939-51-6
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: MDNJEQHMDLBSOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-N-甲氧基苯甲酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 叔丁胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methoxy-3-(naphthalen-2-yl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的2-炔基苯甲酰胺的自由基6-内基氮杂氮杂化可调谐合成3-羟基异喹啉-1,4-二酮和异喹啉-1-酮

  摘要：

  在这项工作中，据报道可从2-炔基苯甲酰胺合成异喹啉-1-酮和3-羟基异喹啉-1,4-二酮。该转化效果良好，收率高，反应范围广。通过使用N 2或O 2气氛，可以提供用于提供异喹啉-1-酮和3-羟基异喹啉-1,4-二酮的合成开关。机制研究表明，经由N-二中心自由基6-区域选择性的方式进行反应内切-挖氮杂环化通路。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01643

文献信息

• α-MsO/TsO/Cl Ketones as Oxidized Alkyne Equivalents: Redox-Neutral Rhodium(III)-Catalyzed CH Activation for the Synthesis of N-Heterocycles
  作者：Da-Gang Yu、Francisco de Azambuja、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201310272

  日期：2014.3.3

  α‐Halo and pseudohalo ketones are used for the first time as C(sp3)‐based electrophiles in transition‐metal‐catalyzed CH activation and as oxidized alkyne equivalents in RhIII‐catalyzed redox‐neutral annulations to generate diverse N‐heterocycles. This transformation is efficient and scalable. Due to the mild reaction conditions, a variety of functional groups could be tolerated.

  α-卤代和假卤代酮首次在过渡金属催化的CH活化中用作基于C（sp 3）的亲电试剂，在Rh III催化的氧化还原-中性环化反应中用作氧化炔烃等价物，以生成多种N-杂环。这种转换是有效且可扩展的。由于反应条件温和，因此可以耐受各种官能团。