N-Isopropyliden-p-nitroanilin | 22104-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Isopropyliden-p-nitroanilin
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)propan-2-imine
• CAS: 22104-23-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: POBBDBWERMFQLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Isopropyliden-p-nitroanilin 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4H-Dihydro-1,3-oxazin-4-on
  参考文献：
  名称：

  亚胺与乙酰氯和三乙胺的缩合：重新研究

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85534-9
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 2,2-二甲氧基丙烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到N-Isopropyliden-p-nitroanilin
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis ofN-Arylquinone Imine Acetals and Quinol Imines from Acetals

  摘要：

  In the absence of any added acidic catalyst quinone acetals as well as simple ketone and aldehyde acetals react with a variety of substituted anilines to form imines [Eq. (a)]. Contrary to what is expected from arguments based on their nucleophilicity, the most reactive anilines are those bearing electron-withdrawing groups.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990517)38:10<1449::aid-anie1449>3.0.co;2-m

文献信息

• <i>N</i>-Alkylideneanilines. III. Behavior of<i>N</i>-Isopropylideneanilines in Methanol-d₄
  作者：Hiizu Iwamura、Michiko Tsuchimoto、Shigeo Nishimura

  DOI：10.1246/bcsj.47.193

  日期：1974.1

  formation of acetone dimethyl acetal take place as revealed by NMR spectra of the solutions. The H–D exchange reaction is favored by electron-releasing ring substituents and yet is considerably slower than the rates of the E–Z isomerization of the corresponding imines. The carbinolamine ethers are formed when the substituents are strongly electronegative. Formation of acetone dimethyl acetal occurs additionally

  当 N-异亚丙基苯胺溶解在甲醇-d4 中时，溶液的 NMR 光谱揭示了三种类型的反应，即异亚丙基部分中的质子交换、甲醇胺醚的形成和苯胺的释放以及丙酮二甲基乙缩醛的形成。H-D 交换反应有利于释放电子的环取代基，但比相应亚胺的 E-Z 异构化速率要慢得多。当取代基具有强电负性时，会形成甲醇胺醚。丙酮二甲基乙缩醛的形成另外与带有卤素原子作为环取代基的亚胺一起发生。提出了竞争反应机制。
• Acetylation of N-isopropylideneanilines. Formation of a novel 1,3-oxazetidine derivative
  作者：Hiizu Iwamura、Michiko Tsuchimoto、Shigeo Nishimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72154-x

  日期：1975.1