4-(1-羟乙基)-2H-呋喃-5-酮 | 76643-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 4-(1-羟乙基)-2H-呋喃-5-酮
• 中文别名: (S)-1,1'-联萘-2,2'-二苯膦；SEM-CL2-(三甲基硅)乙氧基甲基氯；α-(α-羟乙基)-γ-巴豆酰内酯；2-(三甲硅基)乙氧甲基氯；颜料红58:1；氯甲基三甲基硅乙基醚
• 英文名称: α-(α-hydroxymethyl)-γ-crotonolactone
• 英文别名: 2-(1'-hydroxyethyl)-Δ2,3-butenolide；3-(1-hydroxyethyl)-5H-furan-2-one；3-(1-hydroxyethyl)furan-2(5H)-one；2(5H)-Furanone, 3-(1-hydroxyethyl)-；4-(1-hydroxyethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 76643-90-8
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: KOYIHFDILLEMPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-羟乙基)-2H-呋喃-5-酮 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以42%的产率得到3-(1-bromoethyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-（1-羟烷基）-5 H-呋喃-2-酮的合成：与卤素反应的研究

  摘要：

  3-（1-羟烷基）-5 H-呋喃-2-酮的合成; 报告了4a–c。内酯4a和4b与溴在典型的离子溴化条件下的反应作为主要产物给出了烯丙基羟基的意外取代。只有在4c中受阻较小的双键才能给出正常加成产物的一定比例。将氯化溴添加到4c中的产率为55％，而内酯4a不添加BrCl。所有这些结果表明以下事实：卤素加到4的双键上至少遭受空间位阻。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86714-4
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydro-3-(1-hydroxyethyl)-3-phenylthio-3H-furan-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 作用下， 生成 4-(1-羟乙基)-2H-呋喃-5-酮
  参考文献：
  名称：

  磺化烯醇酯的新方法

  摘要：

  苯硫基化反应，然后用格氏试剂进行单去硫基化反应，可以干净地提供α-苯硫羰基化合物的烯醇镁用于醛醇缩合。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80224-3

文献信息

• General switch in regioselectivity in the Mukaiyama aldol reaction of silyloxyfuran with aldehydes in aqueous solvents
  作者：Marta Woyciechowska、Gwenael Forcher、Szymon Buda、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1039/c2cc36656h

  日期：——

  An unexpected yet disciplined course of catalytic Mukaiyama-aldol reaction instead of the expected vinylogous Mukaiyama-aldol reaction has been observed for the reaction of silyloxyfuran with various aldehydes under Lewis acid catalytic control in water-containing solvents.

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应
• 一种γ-巴豆酰内酯及其衍生物的合成方法
  申请人：重庆师范大学

  公开号：CN104151274B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明涉及一种γ‑巴豆酰内酯及其衍生物的合成方法，其中γ‑巴豆酰内酯的合成方法是通过以2，5‑二氢呋喃类化合物为原料的水解反应制的；γ‑巴豆酰内酯的衍生物为γ‑巴豆酰内酯的α‑衍生物，γ‑巴豆酰内酯的α‑衍生物是通过γ‑巴豆酰内酯的Baylis‑Hillman反应制备而成的。γ‑巴豆酰内酯及其α‑衍生物在有机合成化学、药物化学上都具有非常广泛的用途。本发明的合成方法的优点在于原料易得、试剂廉价，路线简短，条件温和，操作简单，易于工业化生产。
• Synthesis of 3-(1-hydroxyalkyl)furan-2(5H)-ones: unexpected substitution reaction in allylic alcohols by bromine
  作者：A. Calderon、P. De March、J. Font

  DOI：10.1021/jo00229a044

  日期：1987.10
• Regio- and diastereoselectivity in aldol reactions of cyclopent-2-enone, 2-(5H)furanone and their derived trimethylsilyloxydienes
  作者：David W Brown、Malcolm M Campbell、Anthony P Taylor、Xiao-an Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95893-3

  日期：1987.1
• A total synthesis of plumericin, allamcin, and allamandin. Part 1. Basic strategy
  作者：Barry M. Trost、Michael K. T. Mao、James M. Balkovec、Peter. Buhlmayer

  DOI：10.1021/ja00276a043

  日期：1986.8