(S)-(+)-N-(benzyloxycarbonyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)glycine | 58576-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-N-(benzyloxycarbonyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)glycine
• 英文别名: (S)-benzyloxycarbonylamino-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-acetic acid；(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 58576-03-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₇
• 分子量: 375.378
• InChiKey: AJDIMJAYPZSWHJ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 、 (S)-(+)-N-(benzyloxycarbonyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)glycine 生成 6β-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-acetylamino]-penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  三甲氧基氨苄青霉素，丁香-氨苄青霉素和三甲氧基苯丙氨酰青霉素†

  摘要：

  氨苄青霉素<6- [D-（-）-α-氨基-α-苯基乙酰胺基]青霉酸1 >的衍生物，即TMO-氨苄青霉素8a和8b，丁香-氨苄青霉素8c和TMO-苯丙氨酰青霉素14是描述了。取代的α-氨基苯基乙酸5a，5b和12根据Strecker或根据丙二酸酯方法合成。在保护了α-氨基官能团之后，使用混合酸酐法将N-保护的氨基酸与6-氨基青霉烯酸（6-APS）缩合，然后将产物进行氢解N-解掩蔽。圆二色性用于确定TMO-苯基甘氨酸和相应的TMO-氨苄青霉素的构型。报道了新的氨苄青霉素8a，8b，8c和14对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的微生物有效性。

  DOI：

  10.1002/jlac.197619760113
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 3,4,5-trimethoxy styrene 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 次氯酸叔丁酯 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 生成 (S)-(+)-N-(benzyloxycarbonyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  From Styrenes to Enantiopure α-Arylglycines in Two Steps

  摘要：

  Direct enantioselective synthesis of (R)- and (S)-N-Cbz- or N-BOC-protected alpha-arylglycinols from styrenes via catalytic asymmetric aminohydroxylation, with enantioselectivities up to 99% and isolated yields up to 80%, is described. In a subsequent oxidation step, these glycinols yield the corresponding carbamate-protected alpha-arylglycines.

  DOI：

  10.1021/ja9728177