2-phenyl-3-(p-tolyl)isoquinolin-1(2H)-one | 14959-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-(p-tolyl)isoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-2-phenylisoquinolin-1-one
• CAS: 14959-66-1
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: RTVSXDUJPBCFTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯腈 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 水 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-phenyl-3-(p-tolyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  邻卤代lam啶与芳基乙炔的镍催化环化：异喹诺酮和1-氨基异喹啉衍生物的合成

  摘要：

  描述了一种在水存在下，通过镍催化的芳基炔烃与取代的2-卤代苯甲an的环合反应，合成取代的1（2 H）-异喹诺酮衍生物的有效方法。苯并[4,5]咪唑并[2,1-一个当干二甲亚砜作为溶剂]异喹啉被形成为主导的产品。此外，当使用苄基取代的idine作为底物时，发生脱苄基反应以提供各种1-氨基异喹啉产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801635

文献信息

• Dodsworth, David J.; Pia-Calcagno, Maria; Ehrmann, E. Ursula, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1453 - 1458
  作者：Dodsworth, David J.、Pia-Calcagno, Maria、Ehrmann, E. Ursula、Quesada, Andres M.、Nunez S., Oswaldo、Sammes, Peter G.

  DOI：——

  日期：——
• Transition Metal-Free Cascade Reactions of Alkynols to Afford Isoquinolin-1(2<i>H</i>)-one and Dihydroisobenzofuran Derivatives
  作者：Deng Yuan Li、Ke Ji Shi、Xiao Feng Mao、Guo Rong Chen、Pei Nian Liu

  DOI：10.1021/jo5006312

  日期：2014.5.16

  Transition metal-free cascade reactions of alkynols with imines have been achieved using potassium tert-butoxide as catalyst. Switching the reaction solvent gives two kinds of products in good yield: isoquinolin-1(2H)-one derivatives and dihydroisobenzofuran derivatives. This approach was used to generate the natural product 8-oxypseudopalmatine in a two-step procedure from commercially available starting materials. Additionally, multicomponent reactions of alkynols, aldehydes, and amines were also successfully achieved to afford isoquinolin-1(2H)-one derivatives.
• DODSWORTH, D. J.;PIA-CALCAGNO, M.;EHRMANN, E. U.;QUESADA, A. M.;NUNEZ, O.+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 7, 1453-1458
  作者：DODSWORTH, D. J.、PIA-CALCAGNO, M.、EHRMANN, E. U.、QUESADA, A. M.、NUNEZ, O.+

  DOI：——

  日期：——