1-(2,2-diiodo-1-phenylethenyl)-4-chlorobenzene | 1309476-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-diiodo-1-phenylethenyl)-4-chlorobenzene
• 英文别名: 1-chloro-4-(2,2-diiodo-1-phenylvinyl)benzene
• CAS: 1309476-74-1
• 化学式: C₁₄H₉ClI₂
• 分子量: 466.487
• InChiKey: WRYODKFNHUXMBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-diiodo-1-phenylethenyl)-4-chlorobenzene 在 三氢化镧 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到1-氯-4-(苯基乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排从镧金属与宝石-二卤代烯烃的炔烃

  摘要：

  公开了使用镧金属和催化量的碘进行的FBW重排的第一个例子。当在催化量的碘存在下用镧金属处理宝石-二碘代-和宝石-二溴代烯烃时，这些化合物的还原性脱卤作用平稳地进行，以中等至良好的产率生产相应的炔烃。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.02.014
• 作为产物：
  描述：

  碘甲基膦酸二乙酯 、 4-氯二苯甲酮 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2,2-diiodo-1-phenylethenyl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排从镧金属与宝石-二卤代烯烃的炔烃

  摘要：

  公开了使用镧金属和催化量的碘进行的FBW重排的第一个例子。当在催化量的碘存在下用镧金属处理宝石-二碘代-和宝石-二溴代烯烃时，这些化合物的还原性脱卤作用平稳地进行，以中等至良好的产率生产相应的炔烃。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.02.014

文献信息

• <i>N</i>-Iodosuccinimide-Promoted Cascade Trifunctionalization of Alkynoates: Access to 1,1-Diiodoalkenes
  作者：Shengyang Ni、Wanxing Sha、Lijun Zhang、Chen Xie、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03685

  日期：2016.2.19

  An efficient cascade trifunctioalization reaction of alkynoates with N-iodosuccinimide has been developed which proceeds through iodination, aryl migration, decarboxylation, and second iodination. This reaction represents an example of 1,1-difunctionalization of the acetylene bond and also provides a new strategy for the preparation of 1,1-diiodoalkenes.

  已经开发了炔酸与N-碘琥珀酰亚胺的有效级联三官能化反应，其通过碘化，芳基迁移，脱羧和第二碘化进行。该反应代表乙炔键的1，1-二官能化的一个例子，也为制备1，1-二碘代烯烃提供了新的策略。