N-[5-(2-氯苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-2,6-二氟苯甲酰胺 | 6179-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: N-[5-(2-氯苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-2,6-二氟苯甲酰胺
• 英文名称: ethyl 4H-chromene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl chromene-2-carboxylate；N-[5-(2-Chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-YL]-2,6-difluoro-benzamide
• CAS: 6179-32-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: KYZBIYDKNADGMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C
• 沸点：
  314.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-(2-氯苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-2,6-二氟苯甲酰胺 在 C₆₃H₇₈IrNOP⁽²⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 50.0~60.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 (S)-chroman-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铱催化不饱和杂环酸的对映选择性加氢

  摘要：

  螺旋结合：一种高度对映选择性的不饱和杂环羧酸的加氢已经通过使用手性铱/ spirophosphino恶唑啉催化剂开发（参见方案; BAR ˚F - =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐，的Boc =叔丁氧羰基） 。该反应提供了制备具有优异对映选择性的旋光杂环酸的有效方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201301341
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-[5-(2-氯苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-2,6-二氟苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  仿生型方法用于木酮缩醛的三环核。适用于短促立体合成的白蛋白的合成，以及木糖酮G的首次合成

  摘要：

  描述了一种简便的方法来制备木酮缩醛的线性四氢呋喃苯并吡喃环系统。苯甲醇的原酸酯克莱森重排和分子内阳离子环化是合成中的关键步骤。利用这种策略，实现了短时，立体控制和高收率的植物毒性代谢物白蛋白的合成。的路易斯酸的唯一情况下催化的异构化外延-alboatrin到alboatrin进行了观察。随后该方法延长了xyloketal G，其中三个步骤即的一锅反应，乙酰化，异构化和脱甲基化的去甲混合物的乙酰化过程中出现的第一个全合成ö甲基xyloketal G和去甲ö甲基EPI在AlCl 3存在下木酮基G以非常好的总产率提供木酮基G。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.084

文献信息

• A biomimetic type expedient approach to the tricyclic core of xyloketals. Application to a short, stereocontrolled synthesis of alboatrin and a remarkable epi to natural isomerisation
  作者：Debayan Sarkar、Subrata Ghosh、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.086

  日期：2009.4

  An expedient synthesis of the linear tetrahydrofurano benzopyran ring system of xyloketals is described involving an ortho ester Claisen rearrangement and an intramolecular cationic cyclisation. This strategy was applied for a short, stereocontrolled and high yield synthesis of the phytotoxic metabolite alboatrin.

  描述了一种木酮基的线性四氢呋喃基苯并吡喃环系统的简便合成方法，该方法涉及原酸酯克莱森重排和分子内阳离子环化。该策略用于植物毒性代谢物白蛋白的短时，立体控制和高产率的合成。
• Tetrahydrothiophene-Catalyzed Synthesis of Benzo[<i>n</i>.1.0] Bicycloalkanes
  作者：Long-Wu Ye、Xiu-Li Sun、Chuan-Ying Li、Yong Tang

  DOI：10.1021/jo062209m

  日期：2007.2.1

  A catalytic intramolecular cyclopropanation for the preparation of benzobicyclic compounds with [n.1.0] units has been developed. In the presence of 20 mol % of tetrahydrothiophene, the reactions of compounds 2a−2h afford versatile benzo[n.1.0]bicycloalkanes with excellent stereoselectivity in moderate to good isolated yields.

  用于与benzobicyclic化合物的制备的催化分子内环丙烷[ Ñ .1.0]单元已经研制成功。在存在20 mol％的四氢噻吩的情况下，化合物2a - 2h的反应可提供具有良好立体选择性的通用的苯并[ n .1.0]双环烷烃，分离产率中等至良好。
• An In-Depth Study on Ring-Closing Metathesis of Carbohydrate-Derived α-Alkoxyacrylates:  Efficient Syntheses of DAH, KDO, and 2-Deoxy-β-KDO
  作者：Koen F. W. Hekking、Marcel A. H. Moelands、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/jo060913x

  日期：2006.8.1

  Novel, efficient synthetic pathways to DAH, KDO, and 2-deoxy-β-KDO are described. Ring-closing metathesis (RCM) of highly functionalized α-alkoxyacrylate fragments resulted in a series of synthetically versatile oxygen heterocyclic intermediates. Further functionalization of the resulting enol ether double bond and subsequent deprotection provided the natural products in high overall yields, starting

  描述了通往DAH，KDO和2-deoxy-β-KDO的新颖，有效的合成途径。高度官能化的α-烷氧基丙烯酸酯片段的闭环复分解（RCM）导致了一系列合成上通用的氧杂环中间体。从可商购的被保护的糖开始，所得烯醇醚双键的进一步官能化和随后的脱保护以高的总收率提供了天然产物。
• Unexpected Tandem Ylide Annulation Reaction for Controllable Synthesis of 2<i>H</i>-Chromenes and 4<i>H</i>-Chromenes
  作者：Long-Wu Ye、Xiu-Li Sun、Chun-Yin Zhu、Yong Tang

  DOI：10.1021/ol0615174

  日期：2006.8.1

  An unexpected tetrahydrothiophene-catalyzed ylide annulation reaction, via tandem Michael addition/elimination/substitution, for the controllable synthesis of 2H-chromenes and 4H-chromenes has been developed.
• [EN] CHROMAN COMPOUNDS AS 5 -HTlB ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES CHROMANE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES 5-HT1B
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2007053094A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  [EN] Chroman derivatives according to Formula (I) below: wherein R¹, R², R³ ,and R⁴ are as defined in the specification, pharmaceutically-acceptable salts, methods of making, pharmaceutical .compositions containing and methods for using the'' same. The compounds are 5-HT_1B antagonists and are useful in the treatment of mood and . anxiety disorders as well as cognitive disorders.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de chromane de formule (I) dans laquelle R¹, R², R³, et R⁴ sont tels que définis dans la description, des sels pharmaceutiquement acceptables de ces dérivés, des procédés de production correspondants, des compositions pharmaceutiques les contenant, ainsi que des procédés d'utilisation desdits composés. Ces composés sont des antagonistes des 5-HT_1B et peuvent servir à traiter les troubles de l'humeur et les troubles anxieux, ainsi que les troubles cognitifs.