(+)-2-methyl-2-phenylbutane-1,4-diol | 131700-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-2-methyl-2-phenylbutane-1,4-diol
• 英文别名: (R)-2-methyl-2-phenylbutane-1,4-diol；2-methyl-2-phenylbutane-1,4-diol
• CAS: 131700-49-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: UIKFEGVRKSVWDG-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-methyl-2-phenylbutane-1,4-diol 在 barium dihydroxide 、 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (-)-3-methyl-3-phenylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  （–）-3-甲基-3-苯基环戊酮的对映体合成

  摘要：

  通过（-）-2-甲基-2-苯基-丁二酸的同系物制备的（+）-3-甲基-3-苯基己二酸已被环化以提供（–）-3-甲基-3-苯基环戊酮。由（+）-2-甲基-2-苯基-丁二酸合成的（+）-3-甲基-3-苯基环戊酮的手性转化已通过区域特异性的1，2-酮易位而实现。

  DOI：

  10.1039/p19900002759
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(3-methylhexa-1,5-dien-3-yl)benzene 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到(+)-2-methyl-2-phenylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  叔硼酸酯四元立体中心的对映选择性构建：方法和应用

  摘要：

  固定下来：一系列具有四元立体中心的多功能官能团的底物已经由叔硼酸酯制备，具有非常高的对映选择性（参见方案；Cb = N，N-二异丙基氨基甲酰基，pin = pinacolato）。还报道了具有连续季和叔立体中心的烯丙基硼酸酯的制备，以及在天然产物合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201008067

文献信息

• Enantioselective Construction of All-Carbon Quaternary Centers by Branch-Selective Pd-Catalyzed Allyl–Allyl Cross-Coupling
  作者：Ping Zhang、Hai Le、Robert E. Kyne、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja2039248

  日期：2011.6.29

  The Pd-catalyzed cross-coupling of racemic tertiary allylic carbonates and allylboronates is described. This reaction generates all-carbon quaternary centers in a highly regioselective and enantioselective fashion. The outcome of these reactions is consistent with a process that proceeds by way of 3,3'-reductive elimination of bis(η(1)-allyl)palladium intermediates. Strategies for distinguishing the

  描述了外消旋叔烯丙基碳酸酯和烯丙基硼酸酯的 Pd 催化交叉偶联。该反应以高度区域选择性和对映选择性方式生成全碳四元中心。这些反应的结果与通过双 (η(1)-烯丙基) 钯中间体的 3,3'-还原消除方式进行的过程一致。还描述了区分产物烯烃的策略和在 (+)-α-cuparenone 合成中的应用。
• Synergistic Peptide and Gold Catalysis: Enantioselective Addition of Branched Aldehydes to Allenamides
  作者：Leo D. M. Nicholls、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/chem.202103197

  日期：2021.12.15

  A synergistic combination of a tripeptide and a gold complex catalyzes the enantioselective addition between branched aldehydes and allenamides to furnish synthetically versatile γ,δ-enamide aldehydes with a fully substituted stereogenic center. Mechanistic studies offered key insights into the role of the peptide and acid/base additives.

  三肽和金络合物的协同组合催化支链醛和联烯酰胺之间的对映选择性加成，提供具有完全取代的立体中心的合成多功能γ,δ-烯酰胺醛。机理研究为肽和酸/碱添加剂的作用提供了重要见解。
• Construction of All‐Carbon Chiral Quaternary Centers through Cu ^I ‐Catalyzed Enantioselective Reductive Hydroxymethylation of 1,1‐Disubstituted Allenes with CO ₂
  作者：Jia Qiu、Shen Gao、Chaopeng Li、Lei Zhang、Zheng Wang、Xiaoming Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.201903906

  日期：2019.11.4

  construction of all-carbon chiral quaternary centers through reductive hydroxymethylation of 1,1-disubstituted allenes with CO2 has been developed. In the presence of a copper/Mandyphos catalyst, CO2 is transformed into an alcohol oxidation level by an asymmetric reductive C-C bond formation with allenes by using hydrosilane (HSi(OMe)2 Me) as a reductant. The resulting chiral homoallylic alcohols are

  通过1，1-二取代的丙二烯与CO 2的还原羟甲基化反应，开发了全碳手性季中心的催化对映选择性结构。在铜/ Mandyphos催化剂的存在下，通过使用氢化硅烷（HSi（OMe）2 Me）作为还原剂，通过与丙二烯的不对称还原CC键形成，将CO2转化为醇氧化能级。所得手性均烯丙基醇是通用的合成中间体，可以方便地转化为多种有用的手性化学品。
• Enantioselective construction of <i>ortho</i>-substituted benzylic quaternary centers using a phenanthroline-Pd catalyst
  作者：Masafumi Tamura

  DOI：10.1039/d2ob01743a

  日期：——

  addition of ortho-substituted arylboronic acids to cyclic enones was developed. The addition of various ortho-substituted arylboronic acid to β-substituted cyclic enones, via catalysis with a chiral phenanthroline-Pd complex, formed cyclic ketone products bearing ortho-substituted benzylic all-carbon quaternary centers with good yields and high enantioselectivity.

  开发了一种 Pd 催化的邻位取代芳基硼酸与环烯酮的不对称共轭加成方法。将各种邻位取代的芳基硼酸加成到β-取代的环烯酮上，通过手性菲咯啉-Pd配合物的催化，形成带有邻位取代的苄基全碳季中心的环酮产物，具有良好的产率和高对映选择性。