2-Cyclohexyl-3-o-tolyl-[1,2]thiazetidine 1,1-dioxide | 208395-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-Cyclohexyl-3-o-tolyl-[1,2]thiazetidine 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-3-(2-methylphenyl)thiazetidine 1,1-dioxide
• CAS: 208395-11-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂S
• 分子量: 279.403
• InChiKey: DXJYXHQJESWIRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclohexyl-3-o-tolyl-[1,2]thiazetidine 1,1-dioxide 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以25%的产率得到2-cyclohexylamino-2-(2-methylphenyl)ethyl methyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  1,2-噻唑烷1,1-二氧化物与有机金属的反应：β-消除和NS键裂解

  摘要：

  的反应4-未取代的β-磺内酰胺1与甲基仅给出（ë）-vinylsulfonamides 2，而-2氨乙基砜3通过使用甲基溴化镁得到次要产物。的4-单取代反应β-磺内酰胺6与有机锂，得到（É）-vinylsulfonamides 7立体选择性地不论3-和4-取代基的构型。4,4-二甲基β-磺内酰胺的治疗8A用甲基溴化镁和甲基锂提供2-氨基乙基砜9和双砜10，分别和异丙基苯基砜11 通过使用苯基锂或苯基溴化镁获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00239-7
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 N-(2-methylbenzylidene)cyclohexylamine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到2-Cyclohexyl-3-o-tolyl-[1,2]thiazetidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,2-噻唑烷1,1-二氧化物与有机金属的反应：β-消除和NS键裂解

  摘要：

  的反应4-未取代的β-磺内酰胺1与甲基仅给出（ë）-vinylsulfonamides 2，而-2氨乙基砜3通过使用甲基溴化镁得到次要产物。的4-单取代反应β-磺内酰胺6与有机锂，得到（É）-vinylsulfonamides 7立体选择性地不论3-和4-取代基的构型。4,4-二甲基β-磺内酰胺的治疗8A用甲基溴化镁和甲基锂提供2-氨基乙基砜9和双砜10，分别和异丙基苯基砜11 通过使用苯基锂或苯基溴化镁获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00239-7

文献信息

• A New Synthesis of α-Amino Acid Thioesters by Pummerer Reaction of 3-Substituted-4-sulfinyl-β-sultams
  作者：Tetsuo Iwama、Tadashi Kataoka、Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe

  DOI：10.1021/jo981230n

  日期：1998.11.1

  alpha-Amino acid thioesters were synthesized by the Pummerer reaction of 3-substituted-4-sulfinyl-beta-sultams with TFAA. The 3-substituted-4-sulfinyl-beta-sultams were prepared from the corresponding beta-sultams by sulfenylation with diphenyl disulfide followed by m-CPBA oxidation. Diastereoselective synthesis of beta-sultams by 1,3-asymmetric induction in [2 + 2] cycloaddition of a sulfene intermediate and chiral imines in solution-phase was studied, and it was found that N-alkylimines gave better diastereoselectivities than N-aralkylimines. The use of imines derived from (R)- and (S)-alpha-methylbenzylamine followed by separation of the major and minor diastereomers gave enantiopure 3-substituted-N-methylbenzyl-beta-sultams. These beta-sultams were then converted to N-methylbenzyl-alpha-amino acid thioesters via sulfenylation and Pummerer rearrangement with high or complete retention of configuration.