benzyl (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(((S)-1-(((8S,9S,10R,11R,13S,14S,17S)-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-4-oxobutanoate | 1364570-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(((S)-1-(((8S,9S,10R,11R,13S,14S,17S)-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-4-oxobutanoate
• CAS: 1364570-52-4
• 化学式: C₄₄H₅₅N₃O₈
• 分子量: 753.936
• InChiKey: CFFZUAFZDYTQJJ-SKWZJMNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  160.13
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(((S)-1-(((8S,9S,10R,11R,13S,14S,17S)-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-4-oxobutanoate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 17β-(Arg-Gly-Asp-Phe-amido)-11-α-hydroxyandrost-1,4-diene-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel nano-materials, RGD-tetrapeptide-modified 17β-amino-11α-hydroxyandrost-1,4-diene-3-one: synthesis, self-assembly based nano-images and in vivo anti-osteoporosis evaluation

  摘要：

  为了寻找具有抗骨质疏松活性且无副作用的新型纳米材料，通过结合抑制骨吸收活性的RGD多肽和具有抗骨质疏松活性的17β-氨基-11α-羟基雄甾-1,4-二烯-3-酮，构建了三种新型抗骨质疏松活性的两亲性分子，17β-(RGD-AA-酰胺)-11α-羟基雄甾-1,4-二烯-3-酮（5a：AA = Ser，5b：AA = Val，5c：AA = Phe）。在固态下，5a，5b和5c分别以直径为300 nm至14 μm的分散球体、直径为110 nm至19 μm的分散蛋和直径为238 nm至22 μm的珠子存在。在超纯水中，1.1 μM的5a，5b和5c分别形成直径为33至400 nm、16至278 nm和54至187 nm的纳米球体。在口服剂量为110 nmol kg-1时，5a至5c有效地抑制了小鼠的骨质疏松发展。与雌二醇相比，5a至5c不会导致小鼠子宫内膜增生和血栓形成。

  DOI：

  10.1039/c2jm13983a
• 作为产物：
  描述：

  17β-(Boc-Phe-amido)-11α-hydroxyandrost-1,4-diene-3-one 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 benzyl (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(((S)-1-(((8S,9S,10R,11R,13S,14S,17S)-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel nano-materials, RGD-tetrapeptide-modified 17β-amino-11α-hydroxyandrost-1,4-diene-3-one: synthesis, self-assembly based nano-images and in vivo anti-osteoporosis evaluation

  摘要：

  为了寻找具有抗骨质疏松活性且无副作用的新型纳米材料，通过结合抑制骨吸收活性的RGD多肽和具有抗骨质疏松活性的17β-氨基-11α-羟基雄甾-1,4-二烯-3-酮，构建了三种新型抗骨质疏松活性的两亲性分子，17β-(RGD-AA-酰胺)-11α-羟基雄甾-1,4-二烯-3-酮（5a：AA = Ser，5b：AA = Val，5c：AA = Phe）。在固态下，5a，5b和5c分别以直径为300 nm至14 μm的分散球体、直径为110 nm至19 μm的分散蛋和直径为238 nm至22 μm的珠子存在。在超纯水中，1.1 μM的5a，5b和5c分别形成直径为33至400 nm、16至278 nm和54至187 nm的纳米球体。在口服剂量为110 nmol kg-1时，5a至5c有效地抑制了小鼠的骨质疏松发展。与雌二醇相比，5a至5c不会导致小鼠子宫内膜增生和血栓形成。

  DOI：

  10.1039/c2jm13983a