1-ethyl-3-(phenylethynyl)benzene | 29778-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-3-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: Phenyl-m-aethylphenyl-acetylen；1-Ethyl-3-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 29778-19-6
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: XDOAKPTXSGARCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-3-(phenylethynyl)benzene 、 N,N-diethyltetrazolo[1,5-a]pyridine-6-carboxamide 在 Fe(por) cat-III 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 以63%的产率得到C₂₆H₂₇N₃O
  参考文献：
  名称：

  铁催化的苄基 C(sp3)–H 键的分子间胺化

  摘要：

  利用 1,2,3,4-四唑作为氮烯前体，通过铁催化开发了分子间苄基 C(sp 3 )–H 胺化催化体系。该方法能够将 2-氨基吡啶直接安装到苄基和杂苄基位置。该方法选择性地胺化 2° 苄基 C(sp 3 )–H 键，超过 3° 和 1° 苄基 C(sp 3 )–H 键。实验研究表明，C(sp 3 )–H 胺化是通过形成苄基自由基中间体进行的。本研究报告了使用廉价、生物相容性贱金属催化合成 2-吡啶取代的苄胺的新方法的发现，该方法应在药物化学和药物发现方面具有广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10719
• 作为产物：
  描述：

  肉桂腈 、 1-溴-3-乙基苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85 %的产率得到1-ethyl-3-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的苄基 C(sp3)–H 键的分子间胺化

  摘要：

  利用 1,2,3,4-四唑作为氮烯前体，通过铁催化开发了分子间苄基 C(sp 3 )–H 胺化催化体系。该方法能够将 2-氨基吡啶直接安装到苄基和杂苄基位置。该方法选择性地胺化 2° 苄基 C(sp 3 )–H 键，超过 3° 和 1° 苄基 C(sp 3 )–H 键。实验研究表明，C(sp 3 )–H 胺化是通过形成苄基自由基中间体进行的。本研究报告了使用廉价、生物相容性贱金属催化合成 2-吡啶取代的苄胺的新方法的发现，该方法应在药物化学和药物发现方面具有广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10719

文献信息

• Homolytic aromatic substitution by phenylethynyl radicals
  作者：G. Martelli、P. Spagnolo、M. Tiecco

  DOI：10.1039/j29700001413

  日期：——

  Phenylethynyl radicals, generated by the photolysis of phenyliodoacetylene, react with aromatic compounds to give substitution products. From the orientation and the relative reactivity data obtained from their reaction with several monosubstituted benzenes it is concluded that the phenylethynyl radical possesses an electrophilic character; partial rate factors for the meta- and para-positions can

  由苯碘乙炔的光解产生的苯乙炔基与芳族化合物反应生成取代产物。从它们与几种单取代的苯的反应获得的取向和相对反应性数据可以得出结论，苯乙炔基具有亲电特性。局部速率的因素为间位-和对位-位可以用哈米特相关联σ参数以得到负ρ值。描述了许多新的单取代的二苯基乙炔。
• Carbon carbon bond forming reactions: Application of covalently anchored 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine (TAT) Pd(II) complex over modified surface of SBA-15 to Heck, Suzuki, Sonogashira and Hiyama cross coupling reactions
  作者：Chandani Singh、Kiran Jawade、Priti Sharma、Anand P. Singh、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.05.013

  日期：2015.9

  A highly active SBA-15-TAT-Pd(II) catalyst was synthesized from organofunctionalized SBA-15 and 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine. The catalyst was employed in carrying out Heck, "copper-free" Sonogashira, Suzuki and Hiyama cross coupling reactions. Under the optimized conditions the catalyst displays excellent catalytic activity in delivering the desired products in good to excellent yields. The catalytic system exhibited superior activity regarding the time taken for the completion of reaction, isolation, Pd loading (0.62 mmol%) and yields of products as compared to the earlier reported heterogeneous SBA-15 anchored Pd catalysts. The catalyst could be recycled and reused for five times without any appreciable loss of catalytic activity. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.