Benzenethiosulfonic acid S-naphthalen-2-yl ester | 16844-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Benzenethiosulfonic acid S-naphthalen-2-yl ester
• 英文别名: S-(naphthalen-2-yl) benzenesulfonothioate
• CAS: 16844-26-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂S₂
• 分子量: 300.402
• InChiKey: JIRZMJSWRGXOKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[1.1.1]pentane 、 Benzenethiosulfonic acid S-naphthalen-2-yl ester 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以92%的产率得到naphthalen-2-yl(3-(phenylsulfonyl)bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  硒醚和硫醚官能化的双环[1.1.1]戊烷的合成

  摘要：

  双环[1.1.1]戊烷被广泛认为是芳基，叔丁基和内部炔烃的生物等排体。本文中，我们报告了一种有效而实用的方法，用于从硒代磺酸盐/硫代磺酸盐和丙炔烃中制备硒醚和硫醚官能化的双环[1.1.1]戊烷。在温和条件下以良好的收率获得了多种同时具有硒醚/硫醚和砜的有价值的双环[1.1.1]戊烷。该协议具有广泛的官能团兼容性，出色的原子经济性，操作简单和克级制备的特点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131692
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 吡啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Benzenethiosulfonic acid S-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  硫代磺酸酯类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种硫代磺酸酯类化合物的制备方法，属于有机合成、功能材料领域。本发明所述硫代磺酸酯类化合物结构式：R1、R2独立地选自未取代或取代的芳基、未取代或取代的杂环基团；所述硫代磺酸酯类化合物是很好的硫源，在自由基反应与还原偶联反应中具有广泛的应用。

  公开号：

  CN114920679A

文献信息

• Metal-free NaI/TBHP-mediated sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides
  作者：Qian Chen、Yulin Huang、Xiaofeng Wang、Jiawei Wu、Guodian Yu

  DOI：10.1039/c8ob00244d

  日期：——

  A highly efficient sulfonylation of thiols has been achieved through the metal-free NaI/TBHP-mediated cross-coupling of sulfonyl hydrazides and thiols at room temperature. This method provides a convenient and practical route to thiosulfonates in 84–99% yields (39 examples) with wide functional group compatibility.

  通过在室温下通过无金属的NaI / TBHP介导的磺酰肼与硫醇的交叉偶联，实现了巯基的高效磺酰化。该方法提供了一种简便实用的方法，可以以84-99％的收率（39个实例）制备硫代磺酸盐，并具有广泛的官能团相容性。
• Electrochemical sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides: a metal- and oxidant-free protocol for the synthesis of thiosulfonates
  作者：Zu-Yu Mo、Toreshettahally R. Swaroop、Wei Tong、Yu-Zhen Zhang、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan、Hong-Bin Sun、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1039/c8gc02143k

  日期：——

  We have developed a new metal- and oxidant-free method for the synthesis of anticancer thiosulfonates via sulfonylation of thiols.

  我们已经开发出一种新的无金属和氧化剂的方法，通过对硫醇进行磺化合成抗癌硫代磺酸酯。
• The organocatalytic synthesis of perfluorophenylsulfides <i>via</i> the thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates
  作者：Jinyun Luo、Muze Lin、Leifang Wu、Zhihua Cai、Lin He、Guangfen Du

  DOI：10.1039/d1ob01350e

  日期：——

  The organic superbase t-Bu-P4-catalyzed direct thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates was developed. Yields of perfluorophenylsulfides of up to 97% under catalysis of 5 mol% t-Bu-P4 were achieved. This method was shown to provide an efficient way to construct the perfluorophenyl–sulfur bond under mild metal-free reaction conditions.

  开发了有机超碱t -Bu-P 4催化的三甲基（全氟苯基）硅烷和硫代磺酸盐的直接硫醇化反应。在 5 mol% t -Bu-P 4的催化下，全氟苯硫醚的产率高达 97% 。该方法被证明提供了一种在温和的无金属反应条件下构建全氟苯基-硫键的有效方法。
• 一种硫代磺酸酯类化合物的合成方法
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN108191729B

  公开（公告）日：2019-11-08

  本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种硫代磺酸酯类化合物的合成方法。本发明提供了一种硫代磺酸酯类化合物的合成方法，为：磺酰肼类化合物、硫酚类化合物、氧化剂和催化剂溶于溶剂中反应，提纯得硫代磺酸酯类化合物；氧化剂为过氧叔丁醇，催化剂为碘化钠、碘化钾、碘化铵、碘单质以及四丁基碘化铵中的任意一种或多种。经实验测定可得，本发明提供的技术方案所制备的硫代磺酸酯类化合物，无副反应发生，产率可达84％～100％，转化率高；同时，本发明所使用的氧化剂和催化剂，均为环境友好型化合物，不会造成环境污染，反应温度低，适合于工业上大规模推广；解决了现有技术中，不对称硫代磺酸酯类化合物的合成对环境破坏大、无法应用于工业生产的缺陷。
• 一种硫代磺酸酯化合物的制备方法
  申请人：中国科学院西北高原生物研究所

  公开号：CN112812046B

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明属于有机合成化学领域，具体公开了一种硫代磺酸酯化合物的制备方法。具体制备过程为：以芳基重氮盐，焦亚硫酸钠和硫酚/硫醇为原料，有机染料为光催化剂，加入有机溶剂，LED可见光灯照射下，氮气保护，室温反应12小时即可生成硫代磺酸酯。反应完毕后，往反应体系中加入蒸馏水，然后用乙酸乙酯萃取反应液，浓缩萃取液得粗产物，粗产物经硅胶柱层析分离得到硫代磺酸酯。本发明所述方法采用简单易得的焦亚硫酸钠为砜源，便宜的有机染料为光催化剂和清洁的光能为反应能源，避免了使用高能耗的加热装置及金属催化剂或强酸，反应条件温和，操作简便，为硫代磺酸酯提供了一种绿色的合成策略。