硫代氯甲酸-2-萘酯 | 10506-37-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 硫代氯甲酸-2-萘酯
• 中文别名: 硫代氯甲酯-2-萘酯；硫代氯甲酸-O-2-萘酯
• 英文名称: O-2-naphthalenyl-carbonochloridothioate
• 英文别名: β-naphthyl chlorothionoformate；O-naphthalenyl carbonochloridothioate；2-naphtyl chlorothionoformate；thiocarbonochloridic acid O-naphthalen-2-yl ester；chlorothiocarbonic acid O-[2]naphthyl ester；Chlorothiokohlensaeure-O-[2]naphthylester；O-2-Naphthyl chlorothioformate；O-naphthalen-2-yl chloromethanethioate
• CAS: 10506-37-3
• 化学式: C₁₁H₇ClOS
• mdl: MFCD02259394
• 分子量: 222.695
• InChiKey: INFPIPCTRVDPJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  334.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  遵照规格使用和储存则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  请将密封制品存放在阴凉干燥的地方。

制备方法与用途

用途：用于合成发癣退的中间体。
生产方法：通过在低温条件下使β-萘酚钠与硫代光气反应而制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代氯甲酸-2-萘酯 在 水 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 β-naphthyl N-(4-chloro-4-(pyridin-3-yl)butyl)-N-methylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  β-萘基氯硫代甲酸酯：一种高效、强大的叔胺脱烷基化新试剂

  摘要：

  β-萘基氯硫代甲酸酯作为一种强大的脱烷基剂被引入。该试剂在室温下与叔胺反应迅速，生成硫代氨基甲酸酯衍生物，收率由好到优。发现胺中烷基裂解的反应速率和选择性优于或与先前报道的氯甲酸酯相当。

  DOI：

  10.1080/17415993.2012.688828
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 2-萘酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 硫代氯甲酸-2-萘酯
  参考文献：
  名称：

  β-萘基氯硫代甲酸酯：一种高效、强大的叔胺脱烷基化新试剂

  摘要：

  β-萘基氯硫代甲酸酯作为一种强大的脱烷基剂被引入。该试剂在室温下与叔胺反应迅速，生成硫代氨基甲酸酯衍生物，收率由好到优。发现胺中烷基裂解的反应速率和选择性优于或与先前报道的氯甲酸酯相当。

  DOI：

  10.1080/17415993.2012.688828

文献信息

• Organotin‐Catalyzed Highly Regioselective Thiocarbonylation of Nonprotected Carbohydrates and Synthesis of Deoxy Carbohydrates in a Minimum Number of Steps
  作者：Wataru Muramatsu、Satoko Tanigawa、Yuki Takemoto、Hirofumi Yoshimatsu、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.201104007

  日期：2012.4.16

  Nonprotected carbohydrates: The catalytic regioselective thiocarbonylation of carbohydrates by using organotin dichloride under mild conditions was demonstrated. The reaction afforded various deoxy saccharides in high yields and excellent regioselectivity in a minimum number of steps. The regioselectivity of the thiocarbonylation is attributed to the intrinsic character of the carbohydrates based on

  未保护的碳水化合物：证明了在温和条件下使用有机二氯化锡催化碳水化合物的区域选择性硫羰基化反应。该反应以最少的步骤以高收率和优异的区域选择性提供了各种脱氧糖。硫羰基化反应的区域选择性归因于基于其羟基的立体关系的碳水化合物的内在特征（请参阅方案）。
• [EN] PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHEIS OF 2'-CYANO-2'-DEOXY-N4-PALMITOYL-1-BETA-D-ARABINOFURANOSYLCYTOSINE<br/>[FR] PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES UTILES DANS LA SYNTHÈSE DE 2'-CYANO-2'-DÉSOXY-N4-PALMITOYL-1-BETA-D-ARABINOFURANOSYLCYTOSINE
  申请人：CYCLACEL LTD

  公开号：WO2009136158A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to a process for preparing a compound of formula 682-4, said process comprising the steps of: (i) converting a compound of formula 682-1 into a compound of formula 682-2'; (ii) converting said compound of formula 682-2' into a compound of formula 682-3; and (iii) converting said compound of formula 682-3 into a compound of formula 682-4. Further aspects of the invention relate to the use of the above process in the preparation of 2'-cyano-2'-deoxy-N4 -palmitoyl-1-β-D-arabmofuranosylcytosine, a pyrimidine nucleoside which is therapeutically useful in the treatment and/or prevention of cancer.

  本发明涉及一种制备式682-4化合物的方法，该方法包括以下步骤：(i)将式682-1化合物转化为式682-2'化合物；(ii)将所述式682-2'化合物转化为式682-3化合物；以及(iii)将所述式682-3化合物转化为式682-4化合物。该发明的进一步方面涉及上述方法在制备2'-氰基-2'-脱氧-N4-棕榈酰-1-β-D-阿拉伯莫呋核苷的用途，这是一种嘧啶核苷，对治疗和/或预防癌症具有治疗作用。
• [EN] INTERMEDIATE AND PROCESSES INVOLVED IN THE PREPARATION OF 2 ' -CYANO-2 ' -DE0XY-N4-PALMIT0YL-1-BETA-ARABIN0FURAN0SYLCYTOSINE<br/>[FR] INTERMÉDIAIRE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À LA PRÉPARATION DE 2'-CYANO-2'-DÉSOXY-N4-PALMITOYL-1-BÊTA-ARABINOFURANOSYLCYTOSINE
  申请人：CYCLACEL LTD

  公开号：WO2009136162A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to a process for preparing a compound of formula (682-6'), said process comprising the steps of: formula (682-4), (682-5), (682-6'): (i) converting a compound of formula (682-4) into a compound of formula (682-5); and (ii) converting said compound of formula (682-5) into a compound of formula (682- 6'). Further aspects of the invention relate to the use of the above process in the preparation of 2'-cyano-2'-deoxy-N4-palmitoyl-l-β-D-arabinofuranosylcytosine, a pyrimidine nucleoside which is therapeutically useful in the treatment and/or prevention of cancer.

  本发明涉及一种制备式（682-6'）化合物的方法，该方法包括以下步骤：式（682-4）、（682-5）、（682-6'）：（i）将式（682-4）化合物转化为式（682-5）化合物；以及（ii）将所述式（682-5）化合物转化为式（682-6'）化合物。该发明的进一步方面涉及上述方法在制备2'-氰基-2'-脱氧-N4-棕榈酰-1-β-D-阿拉伯呋喃核苷胞嘧啶中的应用，该核苷是治疗和/或预防癌症中具有治疗作用的。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF A DIARYLTHIOHYDANTOIN COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ DIARYL-THIOHYDANTOÏNE
  申请人：ARAGON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016100645A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Disclosed are processes and intermediates for the preparation of compound (X), which is currently being investigated for the treatment of prostate cancer.

  披露了用于制备化合物（X）的过程和中间体，该化合物目前正在研究用于治疗前列腺癌。
• NOVEL HETEROCYCLYL COMPOUNDS
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20100016282A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention is concerned with novel heterocyclyl compounds of formula (I) wherein A, X, Y 1 , Y 2 , Y 3 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , m, n and p are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor and can be used as medicaments.

  该发明涉及式(I)的新异环丙基化合物，其中A、X、Y1、Y2、Y3、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、m、n和p的定义如描述和索赔中所述，并且其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，可以用作药物。