2-((2S,6S,7R)-6-(benzyloxy)-7-(3-(benzyloxy)propyl)-6-methyl-3-oxo-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl)acetonitrile | 1228036-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2S,6S,7R)-6-(benzyloxy)-7-(3-(benzyloxy)propyl)-6-methyl-3-oxo-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl)acetonitrile
• CAS: 1228036-67-6
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₄
• 分子量: 419.521
• InChiKey: IXVGRQXEBVREKQ-NXCFDTQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,6S,7R)-6-(benzyloxy)-7-(3-(benzyloxy)propyl)-6-methyl-3-oxo-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl)acetonitrile 在 ytterbium(III) chloride hexahydrate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 2-[(2S,3S,6S,7R)-3-hydroxy-6-methyl-6-phenylmethoxy-7-(3-phenylmethoxypropyl)-3,7-dihydro-2H-oxepin-2-yl]acetonitrile 、 2-((2S,3R,6S,7R)-6-(benzyloxy)-7-(3-(benzyloxy)propyl)-3-hydroxy-6-methyl-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  对 (−)-Brevenal 的高度收敛方法

  摘要：

  报告了向高度收敛、不对称合成 brevenal 的进展。AB 环和 E 环环醚片段的构建是通过不对称烷基化/闭环复分解策略实现的。Horner-Wadsworth-Emmons 烯化用于关键的键形成步骤，以耦合高级环状片段并能够快速进入 AB-E 环系统。

  DOI：

  10.1021/ol1008203
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,3S,6S,7R)-3-hydroxy-6-methyl-6-phenylmethoxy-7-(3-phenylmethoxypropyl)-3,7-dihydro-2H-oxepin-2-yl]acetonitrile 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到2-((2S,6S,7R)-6-(benzyloxy)-7-(3-(benzyloxy)propyl)-6-methyl-3-oxo-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  对 (−)-Brevenal 的高度收敛方法

  摘要：

  报告了向高度收敛、不对称合成 brevenal 的进展。AB 环和 E 环环醚片段的构建是通过不对称烷基化/闭环复分解策略实现的。Horner-Wadsworth-Emmons 烯化用于关键的键形成步骤，以耦合高级环状片段并能够快速进入 AB-E 环系统。

  DOI：

  10.1021/ol1008203