2-phenylamino-4-oxo-4,5-dihydrothiophene | 78267-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylamino-4-oxo-4,5-dihydrothiophene
• 英文别名: 2-anilino-4-oxo-4,5-dihydrothiophen；5-Anilinothiophen-3-one
• CAS: 78267-21-7
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: RAYKYACEHHVKPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  340.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylamino-4-oxo-4,5-dihydrothiophene 、 2-[((4-溴苯基)亚甲基]丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6-amino-4-(p-bromophenyl)-2-(p-bromobenzylidene)-5-cyano-3-oxo-7-phenyl-2,3,4,7-tetrahydrothieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  The Use of Anilinodihydrothiophenes in the Synthesis of Novel Heterocyclic Compounds

  摘要：

  2-Phenylamino-4-oxo-4,5-dihydrothiophenes 1 and 6 were used for the preparation of 2-arylidenethieno[2,3-b]pyridine and benzo[b]thiophene derivatives 3, 8, and 11. The structures of the hitherto unknown ring systems have been confirmed by analytical and spectral methods.

  DOI：

  10.1080/104265090930380
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(phenylamino)-4-oxo-4,5-dihydrothiophene-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到2-phenylamino-4-oxo-4,5-dihydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  2-苯胺基-4-氧代-4,5-二氢噻吩-3-羧酸乙酯的一些反应

  摘要：

  在氢化钠的存在下，异硫氰酸苯基酯与γ-氯乙酰乙酸乙酯反应，生成2-苯胺基-4-氧代-4,5-二氢噻吩-3-羧酸乙酯（1b）。化合物（1b）表示酮亚甲基化合物的典型反应。用Vilsmeier试剂和三氯氧化磷得到氯甲酰噻吩（10）。从（1b）与亚硫酰氯获得可能的硫衍生物（11）。进一步利用氯甲酰基噻吩（10）可得到正常的芳族醛缩合产物，并与巯基乙酸酯一起生成噻吩并[3,2- b ]噻吩（25）。

  DOI：

  10.1039/p19810001078

文献信息

• Paul; Gupta; Gupta, Synlett, 2000, # 8, p. 1115 - 1118
  作者：Paul、Gupta、Gupta

  DOI：——

  日期：——
• FAULL A. W.; HULL R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 4, 1078-1082
  作者：FAULL A. W.、 HULL R.

  DOI：——

  日期：——