5-benzylcarbamoyl-6-hydroxy-nicotinic acid | 449734-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-benzylcarbamoyl-6-hydroxy-nicotinic acid
• 英文别名: 5-(benzylcarbamoyl)-6-oxo-1H-pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 449734-19-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: UDDKNRMSZGVATE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzylcarbamoyl-6-hydroxy-nicotinic acid 、 苄胺 在 盐酸 、 EDAC 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以81%的产率得到2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid bis-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Pyridine matrix metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  选择性MMP-13抑制剂是符合以下结构式1的吡啶衍生物或其药用盐，其中： R1和R2独立地是氢、卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、NO2、NR4R5、CN或CF3； E独立地是O或S； A和B独立地是OR4或NR4R5； R4和R5独立地是H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、(CH2)n芳基、(CH2)n环烷基、(CH2)n杂环芳基，或者R4和R5当与它们连接的氮一起形成含碳原子的3至8元环，可选地含有O、S或NH等杂原子，并可选择性地取代或未取代； n是0到6的整数。

  公开号：

  US20020161000A1
• 作为产物：
  描述：

  5-Benzylcarbamoyl-6-hydroxy-nicotinic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到5-benzylcarbamoyl-6-hydroxy-nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridine matrix metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  选择性MMP-13抑制剂是符合以下结构式1的吡啶衍生物或其药用盐，其中： R1和R2独立地是氢、卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、NO2、NR4R5、CN或CF3； E独立地是O或S； A和B独立地是OR4或NR4R5； R4和R5独立地是H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、(CH2)n芳基、(CH2)n环烷基、(CH2)n杂环芳基，或者R4和R5当与它们连接的氮一起形成含碳原子的3至8元环，可选地含有O、S或NH等杂原子，并可选择性地取代或未取代； n是0到6的整数。

  公开号：

  US20020161000A1

文献信息

• PYRIDINE MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1362033A1

  公开（公告）日：2003-11-19
• US6881743B2
  申请人：——

  公开号：US6881743B2

  公开（公告）日：2005-04-19
• US7015237B2
  申请人：——

  公开号：US7015237B2

  公开（公告）日：2006-03-21
• [EN] PYRIDINE MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS PYRIDINIQUES DE LA METALLOPROTEINASE MATRICIELLE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2002064568A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Selective MMP-13 inhibitors are pyridine derivatives of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R?1 and R2¿ independently are hydrogen, halo, hydroxy, C¿1?-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, NO2, NR?4R5¿, CN, or CF¿3?; E is independently O or S; A and B independently are OR?4 or NR4R5; R4 and R5¿ independently are H, C¿1?-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, (CH2)n aryl, (CH2)n cycloalkyl, (CH2)n heteroaryl, or R?4 and R5¿ when taken together with the nitrogen to which they are attached complete a 3- to 8-membered ring containing carbon atoms and optionally containing a heteroatom selected from O, S, or NH, and optionally substituted or unsubstituted; n is 0 to 6.