spiro<3,4-diazatricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-3,8-diene-5,1'-cyclopropane> | 135485-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: spiro<3,4-diazatricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-3,8-diene-5,1'-cyclopropane>
• 英文别名: spiro[3,4-diazatricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-3,8-diene-5,1'-cyclopropane]
• CAS: 135485-27-7；135558-48-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: NNFLALNNAIBMIB-XAVMHZPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基环丙烷-1,1-二甲酸二甲酯 、 spiro<3,4-diazatricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-3,8-diene-5,1'-cyclopropane> 在 二氯乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以44%的产率得到dimethyl 2-(2-(3-(2-chloroethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoindazol-1-yl)-2-phenylethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  D–A环丙烷与4,5-二氮杂螺[2.4]庚-4-烯的反应中三元环的级联裂解：通往高官能度吡唑啉的途径

  摘要：

  EtAlCl 2存在下供体-受体环丙烷（DAC）与螺[环丙烷吡唑啉]反应的新级联过程或报道卤化镓。路易斯酸的作用导致DAC活化，并将碳阳离子中间体加到吡唑啉的偶氮环丙烷系统中，同时打开第二个三元环，并从路易斯酸中加入卤化物阴离子。该方法的一个特定特征是一个活化的环丙烷环会活化另一个环丙烷，并且取决于组分比率，该方法可能涉及两个DAC分子和一个吡唑啉分子或一个DAC分子和两个吡唑啉分子。该方法可耐受各种官能团，并且可与多种底物发生，从而产生基于2-吡唑啉部分的多官能化结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00725
• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基-1-亚硝基脲 、 2,5-降冰片二烯 生成 spiro<3,4-diazatricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-3,8-diene-5,1'-cyclopropane>
  参考文献：
  名称：

  D–A环丙烷与4,5-二氮杂螺[2.4]庚-4-烯的反应中三元环的级联裂解：通往高官能度吡唑啉的途径

  摘要：

  EtAlCl 2存在下供体-受体环丙烷（DAC）与螺[环丙烷吡唑啉]反应的新级联过程或报道卤化镓。路易斯酸的作用导致DAC活化，并将碳阳离子中间体加到吡唑啉的偶氮环丙烷系统中，同时打开第二个三元环，并从路易斯酸中加入卤化物阴离子。该方法的一个特定特征是一个活化的环丙烷环会活化另一个环丙烷，并且取决于组分比率，该方法可能涉及两个DAC分子和一个吡唑啉分子或一个DAC分子和两个吡唑啉分子。该方法可耐受各种官能团，并且可与多种底物发生，从而产生基于2-吡唑啉部分的多官能化结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00725

文献信息

• Reaction of diazoalkanes with unsaturated compounds. 10. 1,3-Dipolar cycloaddition of diazocyclopropane to strained cycloalkenes
  作者：Yu. V. Tomilov、E. V. Shulishov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00961354

  日期：1991.5

  The reaction of diazocyclopropane, generated in situ by alkaline hydrolysis of N-nitroso-N-cyclopropylurea at -20-degrees to -40-degrees-C, with the double bond of norbornene hydrocarbons or 3,3-dimethylcyclopropene is a 1,3-dipolar cycloaddition and affords 45-70% yields of thermally stable 1-pyrazolines possessing a spiro-joined cyclopropane fragment. Methylenecyclopropane under the same conditions is a less effective and selective interceptor of diazocyclopropane, forming in approximately 10% yields not only isomeric 1-pyrazolines but the corresponding product of cyclopropylization, dispiro[2.0.2.1]heptane.