(2S,4aS,18aS)-2,3,3-trimethoxyhexadecahydropyrano[2,3-c]oxacyclohexadecine-5,16-dione | 1567840-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2S,4aS,18aS)-2,3,3-trimethoxyhexadecahydropyrano[2,3-c]oxacyclohexadecine-5,16-dione
• 英文别名: (2s,4As,18as)-2,3,3-trimethoxyhexadecahydro-pyrano[2,3-c]oxacyclohexadecine-5,16-dione；(1S,16S,19S)-18,18,19-trimethoxy-3,20-dioxabicyclo[14.4.0]icosane-4,15-dione
• CAS: 1567840-38-3
• 化学式: C₂₁H₃₆O₇
• 分子量: 400.513
• InChiKey: BMOYNZATQXFIBV-POAQFYNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5R)-2-(1-nitro-2-oxocyclododecyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-one 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 (2S,4aS,18aS)-2,3,3-trimethoxyhexadecahydropyrano[2,3-c]oxacyclohexadecine-5,16-dione
  参考文献：
  名称：

  Michael Adducts of Levoglucosenone with α-Ethoxycarbonyl- and α-Nitrocyclododecanones: Transformation into Chiral Macrolides

  摘要：

  左旋葡烯酮与α-乙氧羰基-和α-硝基环十二酮发生反应，以高产率形成非对映迈克尔加合物。通过使用雷尼镍和 Bu3SnH 对各自的硝基加合物进行脱氮处理，开发出了优化 16 元手性大环内酯合成的方法。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02834-x

文献信息

• Eleuthesides and their analogs: V. Medium- and large-ring lactones based on levoglucosenone
  作者：Yu. A. Khalilova、L. V. Spirikhin、Sh. M. Salikhov、F. A. Valeev

  DOI：10.1134/s1070428014010229

  日期：2014.1

  Ozonolysis of the bridging double bond in bicyclic enol ethers obtained by the Michael reaction and subsequent intramolecular etherification afforded chiral decanolides fused to a tetrahydropyran ring. Three-step procedures were developed for the synthesis of chiral lactones with medium and large rings via oxidative cleavage with pyridinium chlorochromate of mixed bicyclic ketals which were prepared by treatment with methanolic HCl of Michael adducts derived from levoglucosenone and cyclopenta-, cyclohexa-, cyclohepta-, and cyclododecanone.